(E)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)phenol | 425681-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)phenol
• 英文别名: 3-homogeranylphenol
• CAS: 425681-15-8
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: GKBDVLXHGFDAHO-OQLLNIDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)phenol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (+)-(5S,10S)-13-acetoxypodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  手性和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。(-)-Ambrox、(+)-Podocarpa-8,11,13-triene Diterpenoids 和 (-)-Tetracyclic Polyprenoid 的新条目

  摘要：

  描述了由路易斯酸辅助的手性布朗斯台德酸（手性 LBA）和非手性 LBA 诱导的聚异戊二烯的对映选择性和非对映选择性逐步环化。特别是，证明了在聚异戊二烯初始环化以形成由手性 LBA 诱导的 A 环中的绝对立体控制，以及聚异戊二烯中内部终止子的亲核性对于后续环化中的相对立体控制的重要性。(-)-Ambrox 通过 (E,E)-高法呢基三乙基甲硅烷基醚与氯化锡 (IV) 配位的 (R)-2-(o-氟苄氧基)-2'-羟基-1,1' 的对映选择性环化反应合成-联萘 ((R)-BINOL-o-FBn) 和随后的非对映选择性环化与 CF(3)CO(2)H.SnCl(4) 作为关键步骤。保护 (E, E)-由三乙基甲硅烷基组成的高法呢醇增加了手性 LBA 诱导的环化的对映选择性以及随后环化中的化学产率和非对映选择性。(R)-BINOL-o-FBn.SnCl(4) 还诱导了具有芳基的均（聚异戊二烯基）芳烃的对映选择性环化。通过

  DOI：

  10.1021/ja0124865
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4,8-dimethylnona-3,7-dienyl)-3-methoxybenzene 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(E)-3-(4,8-dimethylnona-3,7-dien-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  化学发散，可调谐和选择性碘（III）介导的聚戊二烯的溴官能化。

  摘要：

  碘（III）试剂对溴化物的轻度氧化产生了活性的亲电子溴化物质，该物质与聚异戊二烯反应。通过对I（III）/ Br组合进行简单和较小的变化，可以选择性地将反应性转向二溴化，氧溴化或溴环化，从而获得广泛的溴化基序。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02125

文献信息

• Enantioselective Biomimetic Cyclization of Homo(polyprenyl)arenes. A New Entry to (+)-Podpcarpa-8,11,13-triene Diterpenoids and (−)-Tetracyclic Polyprenoid of Sedimentary Origin
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideaki Ishibashi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja003541x

  日期：2001.2.1