(+)-(2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)-4-butanolide | 129099-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)-4-butanolide
• 英文别名: (3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-dihydrofuran-2(3H)-one；(3R,4R)-4-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-3-[(2,3,4-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 129099-61-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₇
• 分子量: 416.471
• InChiKey: UGESFBYUXXLKFG-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)-4-butanolide 在 Fe⁽³⁺⁾*3ClO₄^(1-)*7H₂O=[Fe(ClO₄)3]*7H₂O 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到(M*,6R*,7R*)-(+)-neoisostegane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatein、(-)-α-Conidendrin、(+)-Isostegane 和 (+)-Neisostegane 的 TRIP 催化不对称合成

  摘要：

  在催化量的 3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 (TRIP) 的帮助下发生的不对称烯丙基化允许简明地构建木酚素支架来自简单的醛和烯丙基溴，完全控制两个形成的立体中心。这种年轻的方法已被用于合成四种天然和药物活性木酚素。二苄基丁内酯、四氢化萘和二苯并环辛二烯类的成员已经按照四步合成路线以 40-47% 的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00065
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(3,4-dimethoxybenzyl)succinate 在 盐酸 、 lanthanum(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (+)-(2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Le (trifluoroacétate) de ruthénium(IV), nouveau catalyseur a température ambiante du couplage biarylique oxydant non phénolique -première synthèse totale biomimétique du néoisostégane-

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84374-9

文献信息

• Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80536-6

  日期：1993.2

  using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。
• Ruthenium dioxide in fluoro acid medium: I. A new agent in the biaryl oxidative coupling. Application to the synthesis of non phenolic bisbenzocyclooctadiene lignan lactones.
  作者：Y Landais、J.-P Robin、A Lebrun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80904-2

  日期：——

  very efficient agent for the oxidative coupling of non phenolic lignans and their derivatives, and this method was applied to the total synthesis of (+/-)-neoisostegane 2a and (+/-)-steganolide A 2b. This procedure was also used to obtain the first stereospecific synthesis of a cis-bisbenzocyclooctadiene lactone, the (+/-)-deoxyschizandrin 17, of which, was afforded by a short reduction sequence.

  氟酸介质中的二水合钌（IV）被发现是非酚类木脂素及其衍生物氧化偶联的非常有效的试剂，该方法被用于（+/-）-neosoostegane 2a和（ +/-）-硬脂酸内酯A 2b。该方法还用于获得顺式-双苯并环辛二烯内酯的第一个立体有择合成，其（+/-）-脱氧五味子甲酸酯17是通过短还原序列提供的。
• Synthesis of non-phenolic bisbenzocyclooctadiene lignan lactones and aporphinic alkaloids, by oxidative coupling with new agents in fluoro acid medium. IV.
  作者：Denis Planchenault、Robert Dhal、Jean-Pierre Robin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87949-7

  日期：1993.6

  A systematic study of oxidants used in fluoro acid medium allowed us to increase notably the number of efficient reagents for the non-phenolic oxidative coupling of lignan and alkaloid precursors. If dibenzylbutanolide had no methylenedioxyle group, Re2O7 and RuO2.2H2O were the most efficient. With a methylenedioxyle group, best results were obtained with Tl2O3, Mn(OAc)3.2H2O and Ce(OH)4. Finally,

  对氟酸介质中使用的氧化剂的系统研究使我们显着增加了木脂素和生物碱前体的非酚类氧化偶联的有效试剂数量。如果二苄基丁醇化物不具有亚甲基二氧基，则Re 2 O 7和RuO 2 .2H 2 O是最有效的。使用亚甲基二氧基时，使用Tl 2 O 3，Mn（OAc）3 .2H 2 O和Ce（OH）4可获得最佳结果。最后，用Ce（OH）4，RuO 2 .2H 2 O和Fe（OH）（OAc）2以高收率获得了磷灰石。
• Morimoto, Toshiaki; Chiba, Mitsuo; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 363 - 366
  作者：Morimoto, Toshiaki、Chiba, Mitsuo、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——