(M*,6R*,7R*)-(+)-neoisostegane | 87084-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: (M*,6R*,7R*)-(+)-neoisostegane
• 英文别名: (+)-neoisostegane；Neoisostegane；(9R,13R)-4,5,6,17,18-pentamethoxy-11-oxatetracyclo[13.4.0.02,7.09,13]nonadeca-1(19),2,4,6,15,17-hexaen-10-one
• CAS: 87084-98-8；105616-49-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₇
• 分子量: 414.455
• InChiKey: UAFHDDGMOVOBAW-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-3-(3',4'-dimethoxybenzyl)-2-(2',3',4'-trimethoxybenzyl)-4-butanolide 在 Fe⁽³⁺⁾*3ClO₄^(1-)*7H₂O=[Fe(ClO₄)3]*7H₂O 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到(M*,6R*,7R*)-(+)-neoisostegane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatein、(-)-α-Conidendrin、(+)-Isostegane 和 (+)-Neisostegane 的 TRIP 催化不对称合成

  摘要：

  在催化量的 3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 (TRIP) 的帮助下发生的不对称烯丙基化允许简明地构建木酚素支架来自简单的醛和烯丙基溴，完全控制两个形成的立体中心。这种年轻的方法已被用于合成四种天然和药物活性木酚素。二苄基丁内酯、四氢化萘和二苯并环辛二烯类的成员已经按照四步合成路线以 40-47% 的总产率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00065

文献信息

• Efficient asymmetric syntheses of naturally occurring lignan lactones using catalytic asymmetric hydrogenation as a key reaction
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80536-6

  日期：1993.2

  using the catalytic asymmetric hydrogenation of arylidenesuccinic acid monoesters with a rhodium(I) complex of a chiral bisphosphine, (4S,5S)-MOD-DIOP. Asymmetric total syntheses of some naturally occurring lignans, (+)-collinusin, (−)-deoxypodophyllotoxin, and (+)-neoisostegane, were achieved via several steps from (R)-γ-butyrolactones as key intermediates obtained by the reduction of (R)-arylmethylsuccinic

  通过使用具有手性双膦（4 S，5 S）-MOD-DIOP的铑（I）配合物的芳基琥珀酸单酯催化不对称加氢反应，可以高效地获得光学纯的（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。一些天然存在的木酚素的不对称全合成，（+） - collinusin，（ - ） -脱氧，和（+） - neoisostegane，分别实现通过几个步骤从（- [R）-γ丁内酯，如通过还原得到关键中间体（R）-芳基甲基琥珀酸单甲酯。
• Ruthenium catalyst for biarylic coupling; new steganolides
  申请人：Universite Du Maine (Le Mans)

  公开号：US04873349A1

  公开（公告）日：1989-10-10

  A method for forming bridged biaryl compounds via the intramolecular oxidative biarylic coupling of precursor compounds containing two aromatic rings linked via a hydrocarbon chain is disclosed along with the ruthenium catalyst for its implementation and new compounds resulting therefrom. The biarylic coupling method is characterized in that the biarylic precursors are cyclized in the presence of the catalyst tetrakis(trifluoroacetate) of ruthenium (IV).

  本发明揭示了一种通过前体化合物中含有通过碳氢链连接的两个芳环的内分子氧化双芳基偶联形成桥式双芳基化合物的方法，以及用于实施该方法的钌催化剂和由此产生的新化合物。该双芳基偶联方法的特点在于，在钌（IV）的三氟乙酸盐催化剂存在下，双芳基前体分子被环化。
• Morimoto, Toshiaki; Chiba, Mitsuo; Achiwa, Kazuo, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 363 - 366
  作者：Morimoto, Toshiaki、Chiba, Mitsuo、Achiwa, Kazuo

  DOI：——

  日期：——
• TRIP-Catalyzed Asymmetric Synthesis of (+)-Yatein, (−)-α-Conidendrin, (+)-Isostegane, and (+)-Neoisostegane
  作者：Peter Hartmann、Mattia Lazzarotto、Lorenz Steiner、Emmanuel Cigan、Silvan Poschenrieder、Peter Sagmeister、Michael Fuchs

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00065

  日期：2019.5.3

  The asymmetric allylation under the assistance of catalytic amounts of 3,3′-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate (TRIP) allows the concise construction of the lignan scaffold from simple aldehydes and allylic bromides with full control of the two formed stereocenters. This young methodology has been employed to synthesize four naturally and pharmaceutically active

  在催化量的 3,3'-双(2,4,6-三异丙基苯基)-1,1'-联萘-2,2'-二基磷酸氢酯 (TRIP) 的帮助下发生的不对称烯丙基化允许简明地构建木酚素支架来自简单的醛和烯丙基溴，完全控制两个形成的立体中心。这种年轻的方法已被用于合成四种天然和药物活性木酚素。二苄基丁内酯、四氢化萘和二苯并环辛二烯类的成员已经按照四步合成路线以 40-47% 的总产率合成。