6-oxa-4,9,13-trimethyl-3E,8E,12E-tridecatrien-1-one | 111723-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-oxa-4,9,13-trimethyl-3E,8E,12E-tridecatrien-1-one
• 英文别名: (3E,7E,11E)-3,7,11-trimethyl-1-oxacyclotrideca-3,7,11-trien-6-one
• CAS: 111723-69-4
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: BTBCKKZCQSBFHD-GNKSFHLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.929±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxa-4,9,13-trimethyl-3E,8E,12E-tridecatrien-1-one 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 99.08h， 生成 (6E,10E)-(3aR,5R,11aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,10-dimethyl-3-methylene-3a,4,5,8,9,11a-hexahydro-3H-cyclodeca[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4
• 作为产物：
  描述：

  2,6,11-trimethyl-9-oxa-1-acetoxy-13-hydroxy-2E,6E,11E-tridecatriene 在 KCN*dicyclohexano-18-crown-6 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 苄基三甲基氟化铵 、 对甲苯磺酸 四氯化碳 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 35.91h， 生成 6-oxa-4,9,13-trimethyl-3E,8E,12E-tridecatrien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Macroring收缩方法：3.使用13元二烯丙基醚的跨环[2,3] -wittig重排作为关键反应的木香内酯和haageanolide的总合成

  摘要：

  描述了一种新的方法来构建胚芽倍半萜的碳骨架，其中分别通过溴醇的分子内O-烷基化和氰醇醚的C-烷基化制备的13元二烯丙基醚12和41经历[2,3]。 -威蒂格重排以产生十元碳环自行车。基于ab-initio计算，基于MM2过渡结构模型，讨论了[2,3] -Wittig重排中的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87733-4

文献信息

• Takahashi, Takashi; Nemoto, Hisao; Kanda, Yutaka, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 139 - 144
  作者：Takahashi, Takashi、Nemoto, Hisao、Kanda, Yutaka、Tsuji, Jiro

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHASHI, TAKASHI;NEMOTO, HISAO;KANDA, YUTAKA;TSUJI, JIRO;FUKAZAWA, YOSH+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 23, 5499-5520
  作者：TAKAHASHI, TAKASHI、NEMOTO, HISAO、KANDA, YUTAKA、TSUJI, JIRO、FUKAZAWA, YOSH+

  DOI：——

  日期：——