(2R,3R)-2,3,7-Trimethyl-6-octene-1,2-diol | 120093-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R)-2,3,7-Trimethyl-6-octene-1,2-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3,7-trimethyloct-6-ene-1,2-diol
• CAS: 120093-55-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 186.294
• InChiKey: LOVSDSUAXHZBBP-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3,7-Trimethyl-6-octene-1,2-diol 生成 (2R,3R)-2,3,7-Trimethyl-2-<(3,5-dinitrobenzoyl)oxy>-6-octenyl 3,5-Dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  WHITE, JAMES D.;JAYASINGHE, LALITH R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 18, 2139-2142

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 titanium(IV) isopropylate 、 (-)-diisopropyl tartrate 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 过氧化氢异丙苯 、 碳酸氢钠 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2,3,7-Trimethyl-6-octene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  由R-（+）-β-香茅醇合成（+）-间苯二甲酸的内酯

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86693-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the pyrrolizidine alkaloids (-)-integerrimine and (+)-usaramine
  作者：James D. White、John C. Amedio、Samuel Gut、Susumu Ohira、Lalith R. Jayasinghe

  DOI：10.1021/jo00034a017

  日期：1992.4

  Two routes to the pyrrolizidine alkaloid (-)-integerrimine (1) are described. The first, starting from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate, proceeded in 19 steps to integerrinecic acid lactone (5) which was transformed to the necic acid derivative 30. The latter was coupled to protected retronecine 31, and the synthesis of 1 was completed by lactonization employing Vedejs' protocol. A second, shorter synthesis of (-)-1 was accomplished via 5, starting from (R)-(+)-beta-citronellol (36). This pathway invoked Katsuki-Sharpless epoxidation of 42 for stereoselective construction of the tertiary alcohol of integerrinecic acid. A parallel sequence proceeding via the stereoisomeric epoxide 44 led to the necic acid segment 75 of the alkaloid (+)-usaramine (2). This acid was coupled to the retronecine borane 82 and then lactonized to 2.