(4S,6R)- and (4R,6S)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol | 83015-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6R)- and (4R,6S)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane；(4R,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane；(4R,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 83015-80-9；83015-84-3；83015-85-4；89885-79-0；90898-51-4；94424-95-0；94424-96-1；107797-79-5；141611-62-3
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ITVCIGAVUFJFJY-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)- and (4R,6S)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol 在 正丁基锂 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷和4-羟基1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映体的合成

  摘要：

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91192-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-methoxytetrahydropyran-2-yl)but-3-yn-1-ol 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 (4S,6R)- and (4R,6S)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Baker, Raymond; Herbert, Richard H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1123 - 1128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiocontrol in the intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. An efficient synthesis of a Dacus oleae fruit fly pheromone.
  作者：István E. Markó、Abdelaziz Mekhalfia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91736-2

  日期：1992.3

  The ISMS reaction, which initially afforded a mixture of regioisomeric olefins, can now be controlled to produce only the exocyclic alkene. The ISMS methodology was used in a highly efficient synthesis of a Dacus oleae pheromone 8.

  最初提供区域异构烯烃混合物的ISMS反应现在可以进行控制，以仅生产环外烯烃。ISMS方法学被用于油茶信息素8的高效合成。
• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4-hydroxy-1,7-dioxaspirol[5.5]undecane and 3-hydroxy-1,7-dioxaspiroi[5.5]undecane
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91385-7

  日期：——

  All of the enantiomers of the title compounds, the components of the pheromone of the olive fruit fly ( Gmelin), were synthesized from ()-malic acid.

  标题化合物的所有对映异构体（橄榄果蝇（Gmelin）信息素的成分）均由（）-苹果酸合成。
• A new synthesis of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes. Application to a rectal gland secretion of the olive fruit fly ( ).
  作者：Philip Kocienski、Clive Yeates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94309-0

  日期：1983.1

  The oxirane ring of the tetrahydropyranyl ether of 3,4-epoxybutan-1-ol underwent nucleophilic scission by the organocuprate derived from 6-lithio-3,4-dihydro-2(H)-pyran to give an intermediate which was converted to 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane on acid hydrolysis.

  3,4-环氧丁烷-1-醇的四氢吡喃基醚的环氧乙烷环被衍生自6-lithio-3,4-dihydro-2（H）-pyran的有机铜酸盐进行亲核拆分，得到中间体，该中间体被转化为4 -羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的酸解反应。
• Isolation and synthesis of 3- and 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecanes from the olive fly (Dacus oleae)
  作者：Raymond Baker、Richard H. Herbert、Andrew H. Parton

  DOI：10.1039/c39820000601

  日期：——

  Two novel hydroxyspiroacetals, 3- and 4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane have been isolated from the rectal gland of the female olive fly (Dacus oleae) and a stereoselective synthesis of the latter developed.

  从雌性橄榄蝇（Dacus oleae）的直肠腺体中分离出两个新颖的羟基螺缩醛3-和4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，并开发了后者的立体选择性合成方法。
• Redlich, Hartmut; Francke, Wittko, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 7, p. 506 - 507
  作者：Redlich, Hartmut、Francke, Wittko

  DOI：——

  日期：——