4-Methylene-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 137579-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methylene-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 4-methylidene-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 137579-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GCSOFARIYYVEPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylene-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,6S)-(+)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  分子内甲硅烷基修饰的樱井（ISMS）反应中的区域控制。高效合成油茶果蝇信息素。

  摘要：

  最初提供区域异构烯烃混合物的ISMS反应现在可以进行控制，以仅生产环外烯烃。ISMS方法学被用于油茶信息素8的高效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91736-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2-diethoxy-tetrahydro-pyran 、 trimethyl(2-methylene-4-((trimethylsilyl)oxy)butyl)silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到4-Methylene-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Marko, Istvan E.; Bayston, Daniel J.; Mekhalfia, Abdelaziz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 655 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. A novel and highly convergent synthesis of oxocenes
  作者：Abdelaziz Mekhalfia、István E Markó、Harry Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92307-4

  日期：1991.1

  By employing the intramolecular version of the SMS reaction, oxocenes, including spiroethers and spiroketals, can be prepared in a highly convergent, one-step operation.

  通过使用SMS的分子内形式，可以以高度收敛的一步式操作制备茂新化合物，包括螺醚和螺酮化合物。
• Regiocontrol in the intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. An efficient synthesis of a Dacus oleae fruit fly pheromone.
  作者：István E. Markó、Abdelaziz Mekhalfia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91736-2

  日期：1992.3

  The ISMS reaction, which initially afforded a mixture of regioisomeric olefins, can now be controlled to produce only the exocyclic alkene. The ISMS methodology was used in a highly efficient synthesis of a Dacus oleae pheromone 8.

  最初提供区域异构烯烃混合物的ISMS反应现在可以进行控制，以仅生产环外烯烃。ISMS方法学被用于油茶信息素8的高效合成。
• The intramolecular silyl-modified Sakurai (ISMS) reaction. A simple and versatile synthesis of tetrahydropyrans, spiro ethers, and spiro ketals
  作者：Istvan E. Marko、Abdelaziz Mekhalfia、Daniel J. Bayston、Harry Adams

  DOI：10.1021/jo00034a003

  日期：1992.4

  The Intramolecular Silyl Modified Sakurai (ISMS) reaction is a powerful tool for the construction of tetrahydropyrans, spiroethers, and spiroketals. The ISMS methodology was applied to a short and stereocontrolled synthesis of a minor component of the rectal gland secretion of the female Dacus oleae fruit fly.
• Marko, Istvan E.; Bayston, Daniel J.; Mekhalfia, Abdelaziz, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1993, vol. 102, # 10, p. 655 - 662
  作者：Marko, Istvan E.、Bayston, Daniel J.、Mekhalfia, Abdelaziz、Adams, Harry

  DOI：——

  日期：——