(4S,6S)-(+)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane | 94424-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,6S)-(+)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
• 英文别名: (4S,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane；(4S,6S)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-4-ol；4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane；(4S,6S)-(+)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5,5]undecane；(4S,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane；(4S,6S)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• CAS: 94424-95-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: ITVCIGAVUFJFJY-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-(+)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,6R)-(-)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic preparation of (4R,6R)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and its antipode, the minor component of the olive fruit fly pheromone

  摘要：

  (4S,6S)-4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷 (2) 和 (4R,6R)-4-乙酰氧基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷 (3) 是通过使用猪肝酯酶对 (+/-)-3 进行不对称水解制备的。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00017-x
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,6S)-(+)-4-hydroxy-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  在螺缩酮合成双分子内异质迈克尔加成（DIHMA）方法的应用：总合成（±） - （4小号*，6小号*） - 4-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷，一Dacus油橄榄橄榄蝇信息素

  摘要：

  （±）-（4 S *，6 S *）-4-羟基-1,7-dioxaspiro [5.5]的简明合成说明了一种新颖的双分子内异迈克尔加成（DIHMA）策略在螺环合成中的应用[5.5]。十一，一个Dacus油橄榄橄榄蝇信息素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02084-6

文献信息

• Synthesis of (4S,6S)-4-Hydroxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a Component of the Olive Fruit Fly Pheromone, by Employing a Novel Asymmetric Oxy-Michael Addition
  作者：Hidenori Watanabe

  DOI：10.1055/s-2000-8227

  日期：——

  The pheromone component 3 of the olive fruit fly was synthesized in an optically pure form. The key step of the synthesis is a novel asymmetric oxy-Michael addition, which was recently developed by our group.

  我们合成了光学纯度很高的橄榄果蝇信息素成分 3。合成的关键步骤是我们小组最近开发的一种新型不对称氧-迈克尔加成法。
• A new synthesis of 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes via metallated allenol ethers. A formal synthesis of talaromycins A and B
  作者：Richard Whitby、Philip Kocieński

  DOI：10.1039/c39870000906

  日期：——

  acid-catalysed ring closure to 1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-enes; by this route (6S*,9S*)-9-ethyl-1,7-dioxaspiro [5.5]undec-4-ene (15b) has been prepared which has previously been converted into talaromycins A and B.

  经由相应的锂衍生物对甲氧基丙二烯进行顺序二烷基化，得到1,3-二烷基化的甲氧基丙二烯，其经酸催化的闭环反应成1,7-二氧杂螺并[5.5]十一烷基-4-烯；通过这种途径，已经制备了（6 S *，9 S *）-9-乙基-1,7-二恶唑螺[5.5]十一碳-4-烯（15b），其先前已被转化为他洛霉素A和B。
• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane and 4-hydroxy 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, the components of the olive fly pheromone
  作者：Kenji Mori、Uematsu Tamon、Watanabe Hidenori、Yanagi Kazunori、Minobet Masao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91192-x

  日期：1984.1

  The enantiomers of the olive fly pheromone (1 and 4) were synthesized from ()-malic acid in amounts sufficient for the biological test.

  橄榄蝇信息素的对映体（1和4）是由（）-苹果酸合成的，其含量足以进行生物学测试。
• Regiocontrol in the intramolecular silyl modified sakurai (ISMS) reaction. An efficient synthesis of a Dacus oleae fruit fly pheromone.
  作者：István E. Markó、Abdelaziz Mekhalfia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91736-2

  日期：1992.3

  The ISMS reaction, which initially afforded a mixture of regioisomeric olefins, can now be controlled to produce only the exocyclic alkene. The ISMS methodology was used in a highly efficient synthesis of a Dacus oleae pheromone 8.

  最初提供区域异构烯烃混合物的ISMS反应现在可以进行控制，以仅生产环外烯烃。ISMS方法学被用于油茶信息素8的高效合成。
• Synthesis of the enantiomers of 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, 4-hydroxy-1,7-dioxaspirol[5.5]undecane and 3-hydroxy-1,7-dioxaspiroi[5.5]undecane
  作者：Kenji Mori、Hidenori Watanabe、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91385-7

  日期：——

  All of the enantiomers of the title compounds, the components of the pheromone of the olive fruit fly ( Gmelin), were synthesized from ()-malic acid.

  标题化合物的所有对映异构体（橄榄果蝇（Gmelin）信息素的成分）均由（）-苹果酸合成。