<4aR-(4aβ,5β,5β,8α)>-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-5-methoxy-2(3H)-naphthalenone | 125517-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <4aR-(4aβ,5β,5β,8α)>-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-5-methoxy-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: (-)-<4aR-(4aβ,,5β,8α)>-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-5-methoxy-2(3H)-naphthalenone；4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5β-methoxy-4aβ,8α-dimethyl-2(3H)-naphthalenone
• CAS: 125517-92-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: WCIDTPJZUKMQAC-OASPWFOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <4aR-(4aβ,5β,5β,8α)>-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-5-methoxy-2(3H)-naphthalenone 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 4,4'-硫联二(6-叔丁基-2-甲基苯酚) 、 氨 、 双氧水 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium 、 lithium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium bromide 、 diborane(6) 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯甲腈 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 165.25h， 生成 <1S-(1α,2α,3β,4α,4aβ,4bβ,5β,8α,8aα,10α,10aβ)>-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10,10a-tetradecahydro-3-hydroxy-5-methoxy-2,4b,8,10a-tetramethyl-4,10-epoxyphenanthrene-1-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Quassinoids: total synthesis of dl-quassin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00324a023
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1β-acetoxy-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-8aβ-methyl-6(5H)-naphthalenone ethylene ketal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 四丁基碘化铵 、 铜 、 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 <4aR-(4aβ,5β,5β,8α)>-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-4a,8-dimethyl-5-methoxy-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  quassinoids 的合成研究：(-)-chaparrinone、(-)-glaucarubolone 和 (+)-glaucarubinone 的全合成

  摘要：

  描述了 (-)-chaparrinone (3)、(-)-glaucarubolone (4) 和 (+)-glaucarubinone (3) 的全合成。该合成的特点是亲双烯体 6 和 (E)-4-甲基-3,5-己二烯酸 (17) 在 5.0 M 高氯酸锂-乙酸乙酯中发生分子间 Diels-Alder 反应。Diels-Alder 加合物 16 通过两步法转化为四环内酯 10。C(9) 处构型的反转和 Δ 11,12 烯烃在 10 中的安装提供四环内酯 19。环 C 官能团并入 19然后精心设计环 A 1β-羟基-2-氧代-Δ 3,4 烯烃单元并去除 C(1) 和 C(12) 羟基上的保护基团，得到前查帕里酮 (41)

  DOI：

  10.1021/ja00067a025

文献信息

• “Micellar” catalysis in the aqueous intermolecular diels-alder reaction: rate acceleration and enhanced selectivity
  作者：Paul A. Grieco、Philip Garner、Zhen-min He

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81800-6

  日期：1983.1

  The intermolecular Diels-Alder reactions employing dienophiles and with diene have been examined in water. The significantly enhanced rates, as well as the improved selectivity observed in water stand in sharp contrast to the results observed in hydrocarbon solvents.

  已经在水中检查了使用亲二烯体和与二烯的分子间狄尔斯-阿尔德反应。与在烃类溶剂中观察到的结果形成鲜明对比的是，在水中观察到的显着提高的速率以及改进的选择性。
• Kim, Moonsun; Kawada, Kenji; Watt, David S., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2017 - 2034
  作者：Kim, Moonsun、Kawada, Kenji、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——