4-(3-butenyl)-2-carbomethoxy-4-methyl-2-cyclohexenone | 243651-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(3-butenyl)-2-carbomethoxy-4-methyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: Methyl 3-but-3-enyl-3-methyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 243651-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: QLZZFHBGDHBDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-butenyl)-2-carbomethoxy-4-methyl-2-cyclohexenone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到(4aS,7R,8aS)-7-Chloro-4a-methyl-2-oxo-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭α-烷氧基烯酮体系促进多烯环化

  摘要：

  发现交叉共轭α-烷氧基烯酮体系是多烯环化的极好的促进剂。在温和的条件下，该反应在高度的区域和立体化学控制下得以有效发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01842-4
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-6-甲基-2-环己烯-1-酮 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 hydrido(triphenylphosphine)copper(I) hexamer 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 苯 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 4-(3-butenyl)-2-carbomethoxy-4-methyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Polyene Cyclization Promoted by the Cross Conjugated α-Carbalkoxy Enone System. An Efficient Approach to Highly Functionalized Decalins

  摘要：

  AbstractThe cross conjugated α‐carbalkoxy enone system was found to be an excellent promoter for polyene cyclization. Under mild conditions, the reaction occurred readily with a high degree of regio‐ and stereoselectivity. Based on this facile process, an efficient method for the construction of highly functionalized decalin derivatives has been developed.

  DOI：

  10.1002/jccs.199900062