allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside | 119471-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 119471-46-4
• 化学式: C₂₅H₂₉ClO₆
• 分子量: 460.955
• InChiKey: WXCONIGPYMBUQZ-ILVLUGCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 三氟化硼乙醚 吡啶 、 hydrazine dithiocarbonate 、 4 A molecular sieve 、 lutidine 、 氢氟酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.58h， 生成 methyl (3R)-3-[(3R)-3-(2-O-α-L-rhamnopyranosyl-α-L-rhamnopyranosyloxy)decanoyloxy]decanoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的鼠李糖脂3- [3-（2-O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）癸酰氧基]癸酸酯的合成

  摘要：

  摘要（3 R）-3-乙酰丙酰氧基癸酸（16）与（3 R）-3-羟基癸酸甲酯（13）缩合，经选择性去乙酰化后，得到甲基（3 R）-3-[（3 R）-3-羟基癸醇酰氧基]癸酸酯（18）。3,4-二-O-苄基-2-O-氯乙酰基-α-1-R-鼠李糖基氟与11的三氟化硼醚化物促进的偶合生成α-糖苷19，在除去氯乙酰基后，该糖苷19 ，与11偶合，并除去保护基，得到标题鼠李糖脂1。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80077-6
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S)-5-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-prop-2-enoxyoxan-3-ol 、 氯乙酸酐 生成 allyl 3,4-di-O-benzyl-2-O-chloroacetyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WESTERDUIN, PIETER;DE, HAAN PAUL E.;DEES, MICHEL J.;VAN, BOOM JACQUES H., CARBOHYDR. RES., 180,(1988) N 2, C. 195-205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of a tetra- and two pentasaccharide fragments of the O-specific polysaccharide of Shigella flexneri serotype 2a
  作者：Laurence A Mulard、Catherine Guerreiro

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.054

  日期：2004.3

  The synthesis of the methyl glycoside of the branched pentasaccharide biological repeating unit of the O-antigen of Shigella flexneri serotype 2a is described together with that of the methyl glycoside of the corresponding tetrasaccharide and frame-shifted linear pentasaccharide. All the strategies disclosed herein involve a key disaccharide corresponding to the branching point and otherwise appropriate

  描述了弗氏志贺氏菌血清型2a的O-抗原的分支五糖生物重复单元的甲基糖苷的合成以及相应的四糖和移码的线性五糖的甲基糖苷的合成。本文公开的所有策略都涉及对应于分支点的关键二糖和其他合适的被激活为其三氯乙酰亚胺酸酯的单糖结构单元。我们的数据表明，在分支残基处部分缺乏构象柔性。