4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰基氨基甲酸乙酯 | 318515-70-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 酰胺类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰基氨基甲酸乙酯
• 中文别名: 4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]苯磺酰甲酸乙酯
• 英文名称: Ethyl (4-(2-(3-ethyl-4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxamido)ethyl)phenyl)sulfonylcarbamate
• 英文别名: ethyl N-[4-[2-[(4-ethyl-3-methyl-5-oxo-2H-pyrrole-1-carbonyl)amino]ethyl]phenyl]sulfonylcarbamate
• CAS: 318515-70-7
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₆S
• mdl: MFCD02955394
• 分子量: 423.49
• InChiKey: QPESVQUXCCFSRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C
• 密度：
  1.293
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.421
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H317,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-[2-[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯琳)甲酰胺基]乙基]苯磺酰胺	4-(2-(3-ethyl-4-methyl-2-oxo-3-pyrroline-1-carboxamido)ethyl)benzenesulfonamide	119018-29-0	C16H21N3O4S	351.426

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	Glimepiride	93479-97-1	C24H34N4O5S	490.624
  反式羟基格列美脲	hydroxyglimepiride	127554-89-6	C24H34N4O6S	506.623
  反式-羧基格列美脲	trans-Carboxy Glimepiride	127554-90-9	C24H32N4O7S	520.607

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰基氨基甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 反式-羧基格列美脲
  参考文献：
  名称：

  Khakimov, Makhmudjon; Jiang, Xiangrui; Yang, Feipu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 4, p. 417 - 421

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 4-[2-[(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯琳)甲酰胺基]乙基]苯磺酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-[2-(3-乙基-4-甲基-2-氧代-3-吡咯啉-1-甲酰胺基)乙基]-苯磺酰基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Method for manufacture of compounds related to the class of substituted sulfonyl urea anti-diabetics

  摘要：

  本发明涉及一种制备磺酰基脲化合物的高转化率和纯度的过程。更具体地，本发明涉及一种制造磺酰基脲类抗糖尿病药物的过程，其纯度和产量更高。该过程可以有效且经济地用于生产抗糖尿病药物，如格列美脲、格列吡嗪、格列克嗪、格列本脲、格列鲁胺脲和格列索吡胺。

  公开号：

  US20070255056A1

文献信息

• Method for the Manufacture of Compounds Related to the Class of Substituted Sulphonyl Urea Anti-Diabetics
  申请人：IPCA Laboratories Limited

  公开号：EP1700848A1

  公开（公告）日：2006-09-13

  A process for the formation of high purity sulphonyl urea compounds in high throughput conditions. The sulphonyl urea compounds are preferably the pharmaceutically useful anti-diabetic drugs such as Glimepiride, Gliclazide, Glipizide, Glibenclamide, Glibornuride, Glisoxepide etc, where the purity & economy of the compound are of utmost importance.

  一种在高通量条件下制备高纯度磺酰脲化合物的方法。磺酰脲化合物优选为如格列美脲、格列齐特、格列吡嗪、格列本脲、格列波脲、格列索脲等药用抗糖尿病药物，其中化合物的纯度和经济性至关重要。
• 磺酰脲化合物、制备方法及其应用
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN115703730A

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明涉及一种如式I所示的磺酰脲化合物、制备方法及其应用。本发明的化合物具有可溶性表氧化物水解酶(sEH)抑制活性，能升高环氧二十碳三烯酸(EETs)水平，进而减轻炎症反应，可用于心力衰竭的预防与治疗。本发明的制备方法具有步骤简单、收率高且原料易得的技术优势。
• Method for manufacture of compounds related to the class of substituted sulfonyl urea anti-diabetics
  申请人：Kumar Ashok

  公开号：US20070255056A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention relates to a process for preparation of sulfonyl urea compounds in high conversion rates and purity. More specifically, this invention relates to a process for manufacture of sulfonyl urea class of anti-diabetic pharmaceutical drugs in higher purity and yield. The process may effectively and economically be used to produce anti-diabetic drugs, such as glimepiride, glipizide, gliclazide, glibenclamide, glibornuride, and glisoxepide.

  本发明涉及一种制备磺酰基脲化合物的高转化率和纯度的过程。更具体地，本发明涉及一种制造磺酰基脲类抗糖尿病药物的过程，其纯度和产量更高。该过程可以有效且经济地用于生产抗糖尿病药物，如格列美脲、格列吡嗪、格列克嗪、格列本脲、格列鲁胺脲和格列索吡胺。
• Khakimov, Makhmudjon; Jiang, Xiangrui; Yang, Feipu, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 4, p. 417 - 421
  作者：Khakimov, Makhmudjon、Jiang, Xiangrui、Yang, Feipu、Shen, Jingshan

  DOI：——

  日期：——