1,3-bis(perfluoro-n-hexyl)-2-iodo-propane | 117037-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1,3-bis(perfluoro-n-hexyl)-2-iodo-propane
• 英文别名: 1,3-bis(tridecafluorohexyl)-2-iodopropane；1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,10,10,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,15-Hexacosafluoro-8-iodopentadecane
• CAS: 117037-47-5
• 化学式: C₁₅H₅F₂₆I
• 分子量: 806.068
• InChiKey: FLJHSCVWBAKXKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(perfluoro-n-hexyl)-2-iodo-propane 在 乙酸酐 、 锌 作用下， 反应 4.0h， 以37%的产率得到1,1,2,2-tetrakis(perfluoro-n-hexyl-methylene)ethane
  参考文献：
  名称：

  新型多氟代烷烃的合成与表征：四（全氟烷基）烷烃

  摘要：

  1,1,2,2-四（全氟烷基-亚甲基）乙烷{[F（CF 2）n CH 2 ] 2 CH} 2（n = 6，TK6 ; n = 8，TK8）的报告。合成过程包括四个步骤：（1）将烯丙醇加至全氟烷基碘化物F（CF 2）n I（n = 6,8）中，得到相应的碘加合物；（2）通过在乙酸水溶液中用锌处理使加合物脱卤，得到3-全氟-n-烷基-1-丙烯。（3）添加3-perfluoro- n-烷基-1-丙烯至全氟烷基碘，F（CF 2）n I（n = 6,8），得到1,3-全氟-正烷基-2-碘丙烷；（4）1，3-全氟-正烷基-碘-2-丙烷与乙酸酐中的锌偶合，得到最终产物。TK6和TK8具有非常低的表面张力值，并具有作为潜在的滑雪蜡的良好性能。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00338-x
• 作为产物：
  描述：

  3-全氟己基-2-丙醇 在 偶氮二异丁腈 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 22.0h， 生成 1,3-bis(perfluoro-n-hexyl)-2-iodo-propane
  参考文献：
  名称：

  新型多氟代烷烃的合成与表征：四（全氟烷基）烷烃

  摘要：

  1,1,2,2-四（全氟烷基-亚甲基）乙烷{[F（CF 2）n CH 2 ] 2 CH} 2（n = 6，TK6 ; n = 8，TK8）的报告。合成过程包括四个步骤：（1）将烯丙醇加至全氟烷基碘化物F（CF 2）n I（n = 6,8）中，得到相应的碘加合物；（2）通过在乙酸水溶液中用锌处理使加合物脱卤，得到3-全氟-n-烷基-1-丙烯。（3）添加3-perfluoro- n-烷基-1-丙烯至全氟烷基碘，F（CF 2）n I（n = 6,8），得到1,3-全氟-正烷基-2-碘丙烷；（4）1，3-全氟-正烷基-碘-2-丙烷与乙酸酐中的锌偶合，得到最终产物。TK6和TK8具有非常低的表面张力值，并具有作为潜在的滑雪蜡的良好性能。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00338-x

文献信息

• A facile preparation of 1-perflouroalkylalkenes and alkynes. Palladium catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with organotin compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Makoto Mitani、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81073-x

  日期：1987.1

  Alkenyl, allyl, and alkynylstannanes react with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give alkenes and alkynes bearing perfluoroalkyl group.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，烯基，烯丙基和炔基锡烷与全氟烷基碘反应，得到带有全氟烷基的烯烃和炔烃。
• Synthesis of Novel Fluorinated Hexa-<i>peri</i>-hexabenzocoronenes
  作者：Titus Jenny、Olivier Aebischer、Patrick Tondo、Bassam Alameddine

  DOI：10.1055/s-2006-942550

  日期：2006.9

  The synthesis of several perfluoroalkylated hexabenzocoronene derivatives is described. The substituents range from linear semiperfluoroalkylated chains to branched perfluoroalkylated chains. Novel strategies were applied to overcome the low solubility and the low reactivity of such chains.

  描述了几种全氟烷基化六苯并苯衍生物的合成。取代基的范围从线性半全氟烷基化链到支化全氟烷基化链。应用新策略来克服此类链的低溶解度和低反应性。
• Effects of the reaction conditions on 3-(perfluorohexyl)prop-1-ene formation from perfluorohexyl iodide and allyl chloride
  作者：M. Napoli、R. Bertani

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00432-8

  日期：2001.9

  The addition of perfluorohexyl iodide to allyl chloride leads to the formation of 3-(perfluorohexyl)prop-1-ene in addition to the expected iodine-containing adduct. This reaction was studied under different conditions in order to determine their influence on the formation of the polyfluoro-olefin. The reaction conditions varied in the experiments were: molar ratio of reactants, weight percent of initiator

  除了预期的含碘加合物以外，将全氟己基碘化物加到烯丙基氯中还导致形成3-（全氟己基）丙-1-烯。为了确定它们对多氟烯烃形成的影响，在不同条件下对该反应进行了研究。实验中变化的反应条件是：反应物的摩尔比，引发剂的重量百分比，温度和反应时间，并且确定它们对3-（全氟己基）丙-1-烯和副产物的形成的影响。
• 一种含氟有机硅单体及其制备方法
  申请人：傅筠

  公开号：CN104829641B

  公开（公告）日：2018-01-19

  本发明公开了一种含氟有机硅单体及其制备方法。以3‑十三氟己基丙烯和十三氟‑1‑碘己烷为起始原料，通过单电子转移加成反应合成1，3‑二(十三氟己基)‑2‑碘丙烷，将1，3‑二(十三氟己基)‑2‑碘丙烷与金属镁反应，制备1，3‑二(十三氟己基)‑2‑丙基碘化镁后与四氯硅烷反应得到含氟烷基取代氯硅烷，通过精馏得双[1，3‑二(十三氟己基)异丙基]二氯硅烷产物。产物分子结构中全氟烷基为短氟烷基，碳链长度等于6，不难降解、不具有累积毒性，是一种合成含氟聚硅氧烷的环境友好型单体。本发明的含氟有机硅单体制备反应条件温和、工艺简便，原材料易得，易于工业化生产和推广应用。
• MATSUBARA, SEIJIRO;MITANI, MAKOTO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5857-5860
  作者：MATSUBARA, SEIJIRO、MITANI, MAKOTO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——