(3R,8S,8aR,E)-8-[[8a-[4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-3,4-dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2H,10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-10-carboxylic acid tert-butyl ester | 618914-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,8S,8aR,E)-8-[[8a-[4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-3,4-dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2H,10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-10-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 618914-67-3
• 化学式: C₃₄H₄₇N₃O₁₀
• 分子量: 657.761
• InChiKey: GTNLBNHXTBRHPI-MWUKEQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  150.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8S,8aR,E)-8-[[8a-[4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-3,4-dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2H,10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-10-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 2-羟基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 silver tetrafluoroborate 、 次氯酸叔丁酯 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 苄基三丁基氯化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 methyloxirane 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 (1S,3S,18S,20R)-3-chloro-10-hydroxy-9,9,17,17,26-pentamethyl-8,12-dioxa-15,24,26-triazaheptacyclo[18.5.2.01,18.03,16.04,14.07,13.020,24]heptacosa-4(14),5,7(13),15-tetraene-21,27-dione
  参考文献：
  名称：

  Paraherquamide A 的不对称立体控制全合成

  摘要：

  paraherquamide A 的第一个全合成，一种从各种青霉菌中分离出来的强效驱虫剂。据报道，它具有对抗耐药性肠道寄生虫的有希望的活性。这种不对称、立体控制的全合成的关键步骤包括新的对映选择性合成 α-烷基化-β-羟脯氨酸衍生物以进入取代的脯氨酸核和高度非对映选择性的分子内 S(N)2' 环化以生成核心双环 [2.2.2 ]重氮辛烷环系。

  DOI：

  10.1021/ja036713+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-1-(2-bromoacetyl)-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbut-2-enyl]-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,8S,8aR,E)-8-[[8a-[4-hydroxy-3-methyl-2-butenyl]-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1-methoxy-8-(methoxymethoxy)-4-oxopyrrolo[1,2-a]pyrazin-3-yl]methyl]-3,4-dihydro-3-hydroxy-4,4-dimethyl-2H,10H-[1,4]dioxepino[2,3-g]indole-10-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Paraherquamide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2540::aid-anie2540>3.0.co;2-r