(22S,23S)-3β-acetoxy-22,23-epoxystigmast-5-ene | 900805-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (22S,23S)-3β-acetoxy-22,23-epoxystigmast-5-ene
• 英文别名: (22S,23S)-3β-acetoxy-22,23-epoxysitost-5-ene；(22S,23S)-22,23-epoxystigmasteryl acetate
• CAS: 900805-22-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: UGTIDDDWYQAHRN-FCDRMUJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S)-3β-acetoxy-22,23-epoxystigmast-5-ene 在 potassium dichromate 、 水 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (22S,23S)-3β-hydroxy-22,23-epoxystigmast-5-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  22,23-Epoxides of Sitosterol and Related 7-Oxygenated Δ5-Sterols

  摘要：

  (22S,23S)-22,23-环氧甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7α-羟基甾醇、(22S,23S)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇和(22R, 23R)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇被合成。它们的1H和13C NMR以及三甲基硅烷衍生物的质量谱被研究。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0065-x
• 作为产物：
  描述：

  (22S,23S)-22,23-epoxy-3α,5α-cyclo-6β-methoxystigmastane 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.67h， 生成 (22S,23S)-3β-acetoxy-22,23-epoxystigmast-5-ene
  参考文献：
  名称：

  22,23-Epoxides of Sitosterol and Related 7-Oxygenated Δ5-Sterols

  摘要：

  (22S,23S)-22,23-环氧甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7α-羟基甾醇、(22S,23S)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇和(22R, 23R)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇被合成。它们的1H和13C NMR以及三甲基硅烷衍生物的质量谱被研究。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0065-x

文献信息

• Absolute configuration assignment of stigmasterol oxiranes
  作者：Miguel Á. Fuentes‐Figueroa、Pedro Joseph‐Nathan、Eleuterio Burgueño‐Tapia

  DOI：10.1002/chir.23390

  日期：2022.2

  Consequently, to establish biological activity hierarchy of these oxides, it is critical to evaluate individual pure POPs. Therefore, we now describe the obtention of individual molecules and their absolute configuration (AC) determination. The two acetylated C-5−C-6 oxiranes 6 and 7; the two acetylated C-22−C-23 oxides 10 and 11, obtained by means of Δ5 double bond protection-deprotection; and the four C-5−C-6

  非对映异构豆甾醇环氧乙烷4、5、8和9是已知的植物甾醇氧化产物 (POP)，已对其细胞毒性进行了评估，尽管结果意义有限，因为在大多数情况下，它们被评估为混合物。因此，要建立这些氧化物的生物活性等级，评估单个纯持久性有机污染物至关重要。因此，我们现在描述单个分子的获得及其绝对构型 (AC) 的确定。两个乙酰化的 C-5−C-6 环氧乙烷6和7；两种乙酰化 C-22-C-23 氧化物10和11，通过 Δ 5获得双键保护-去保护；现在分别获得了四个 C-5-C-6、C - 22 -C-23 二环氧豆甾醇酯19-22，它们的 AC 由振动圆二色性确定。与 C-5-C-6 和 C-22-C-23 键相关的振动模式在二恶烷 19-22 中被确定，并用于指定单环氧化物6、7、10和11的AC。生物活性非乙酰化分子的 AC 紧随其后。由于这些 POP 的光谱信息稀缺，1 H 和13 C NMR 化学位移为3
• Synthesis and cytotoxicity evaluation of 22,23-oxygenated stigmastane derivatives
  作者：Alexander Yu. Misharin、Arif R. Mehtiev、Galina E. Morozevich、Yaroslav V. Tkachev、Vladimir P. Timofeev

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.056

  日期：2008.2.1

  Starting from (22E)-3 alpha,5 alpha-cyclo-6 beta-methoxystigmast-22-ene eighteen derivatives of (22S,23S)-22,23-oxidostigmastane, (22R,23R)-22,23-oxidostigmastane, and (22R,23R)-22,23-dihydroxystigmastane were synthesized and screened for cytotoxicity in human hepatoma Hep G2 cells and human breast carcinoma MCF-7 cells using MTT assay. Four compounds of this series exhibited high cytotoxicity in both cells; three compounds were selectively toxic in MCF-7 cells, one compound was toxic in Hep G2 cells, rather than in MCF-7 cells; four compounds at low concentrations increased MTT test values over the control. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.