(22S,23S)-3β,7α-dihydroxy-22,23-epoxystigmast-5-ene | 900805-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22S,23S)-3β,7α-dihydroxy-22,23-epoxystigmast-5-ene
• 英文别名: (22S,23S)-22,23-epoxysitost-5-ene-3β,7α-diol
• CAS: 900805-41-6
• 化学式: C₂₉H₄₈O₃
• 分子量: 444.698
• InChiKey: WMIMSUWFEVELJW-JLKJEXPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  52.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22S,23S)-3β,7α-dihydroxy-22,23-epoxystigmast-5-ene 、 三甲基氯硅烷 在 吡啶 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  22,23-Epoxides of Sitosterol and Related 7-Oxygenated Δ5-Sterols

  摘要：

  (22S,23S)-22,23-环氧甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7α-羟基甾醇、(22S,23S)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇和(22R, 23R)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇被合成。它们的1H和13C NMR以及三甲基硅烷衍生物的质量谱被研究。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0065-x
• 作为产物：
  描述：

  (22S,23S)-22,23-epoxy-3α,5α-cyclo-6β-methoxystigmastane 在 potassium dichromate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.52h， 生成 (22S,23S)-3β,7α-dihydroxy-22,23-epoxystigmast-5-ene
  参考文献：
  名称：

  22,23-Epoxides of Sitosterol and Related 7-Oxygenated Δ5-Sterols

  摘要：

  (22S,23S)-22,23-环氧甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22R,23R)-22,23-环氧-7-酮甾醇、(22S, 23S)-22,23-环氧-7α-羟基甾醇、(22S,23S)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇和(22R, 23R)-22,23-环氧-7β-羟基甾醇被合成。它们的1H和13C NMR以及三甲基硅烷衍生物的质量谱被研究。

  DOI：

  10.1007/s11171-005-0065-x

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of 22,23-oxygenated stigmastane derivatives
  作者：Alexander Yu. Misharin、Arif R. Mehtiev、Galina E. Morozevich、Yaroslav V. Tkachev、Vladimir P. Timofeev

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.056

  日期：2008.2.1

  Starting from (22E)-3 alpha,5 alpha-cyclo-6 beta-methoxystigmast-22-ene eighteen derivatives of (22S,23S)-22,23-oxidostigmastane, (22R,23R)-22,23-oxidostigmastane, and (22R,23R)-22,23-dihydroxystigmastane were synthesized and screened for cytotoxicity in human hepatoma Hep G2 cells and human breast carcinoma MCF-7 cells using MTT assay. Four compounds of this series exhibited high cytotoxicity in both cells; three compounds were selectively toxic in MCF-7 cells, one compound was toxic in Hep G2 cells, rather than in MCF-7 cells; four compounds at low concentrations increased MTT test values over the control. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.