(Z)-(2S,9S,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-9-trimethylsilanyloxy-undec-6-en-1-one | 383912-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-(2S,9S,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-9-trimethylsilanyloxy-undec-6-en-1-one
• 英文别名: (Z,2S,9S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-9-trimethylsilyloxyundec-6-en-1-one；(Z,2S,9S,10S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methyl-9-trimethylsilyloxyundec-6-en-1-one
• CAS: 383912-02-5
• 化学式: C₃₁H₅₉NO₅SSi₂
• 分子量: 614.05
• InChiKey: GDBWTRRTKYYJAG-VRACIFISSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.74
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(2S,9S,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-9-trimethylsilanyloxy-undec-6-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-(3S,8S,15S,16S)-3,7,16-Tris-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-15-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-5-oxo-heptadec-12-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01585-4
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (Z)-(7S,8S)-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-hydroxy-non-4-enyl ester 在 正丁基锂 、 1,2-Dimethyl-1,2-dihydropyridin 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-(2S,9S,10S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-2-methyl-9-trimethylsilanyloxy-undec-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  描述了埃博霉素A（1）的收敛的全合成。的关键步骤是醛的非对映选择性醛醇缩合3至构成C 6 C 7键; 甲酸酯与膦酸酯试剂进行宏观内酯化和Wadsworth-Emmons反应5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01585-4