(4aR,6aS,7R,9aR,9bS)-toluene-4-sulfonic acid 9a-hydroxy-6a-methyl-3-oxododecahydrocyclopenta[h]isochromen-7-yl ester | 320594-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aR,6aS,7R,9aR,9bS)-toluene-4-sulfonic acid 9a-hydroxy-6a-methyl-3-oxododecahydrocyclopenta[h]isochromen-7-yl ester
• 英文别名: [(4aR,6aS,7R,9aR,9bS)-9a-hydroxy-6a-methyl-3-oxo-4,4a,5,6,7,8,9,9b-octahydro-1H-cyclopenta[h]isochromen-7-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 320594-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆S
• 分子量: 394.489
• InChiKey: RHXCKNVJVAYPNX-ZHVNMTGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  98.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,6aS,7R,9aR,9bS)-toluene-4-sulfonic acid 9a-hydroxy-6a-methyl-3-oxododecahydrocyclopenta[h]isochromen-7-yl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (3RS,4aR,11aR)-7-methyl-11-methylene-1,3,4,4a,5,6,9,10,11,11a-decahydrocyclonona[c]pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  总合成Coraxeniolide-A。

  摘要：

  描述了旋光性皮质醇-A（1a）和4-表皮质醇-A（1b）的第一全合成。该方法是高度立体选择性的，并且在制备二甲苯内酯家族的多种成员中具有灵活性。Grob碎片的使用对于九元环的立体定向修饰至关重要。以Hajos-Parrish二酮2为起始原料，可以对映体纯的形式通过28个步骤合成Coraxeniolide-A（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo005582h
• 作为产物：
  描述：

  (1aRS,2R,4aS,5R,7aRS)-tert-butyl[2-(2,2-dimethoxyethyl)-4a-methyloctahydro-1-oxacyclopropa[d]inden-5-yloxy]dimethylsilane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 220.5h， 生成 (4aR,6aS,7R,9aR,9bS)-toluene-4-sulfonic acid 9a-hydroxy-6a-methyl-3-oxododecahydrocyclopenta[h]isochromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  总合成Coraxeniolide-A。

  摘要：

  描述了旋光性皮质醇-A（1a）和4-表皮质醇-A（1b）的第一全合成。该方法是高度立体选择性的，并且在制备二甲苯内酯家族的多种成员中具有灵活性。Grob碎片的使用对于九元环的立体定向修饰至关重要。以Hajos-Parrish二酮2为起始原料，可以对映体纯的形式通过28个步骤合成Coraxeniolide-A（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo005582h