1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)naphthalene | 1393481-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-Ethenoxy-1-(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 1393481-68-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O
• 分子量: 270.331
• InChiKey: PWTAKRRIAJPVET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)naphthalene 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以75%的产率得到1-benzoylnaphtho[2,1-b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯酚连接的1,6-烯类化合物的无金属自由基5-exo-dig环化反应，用于合成碳酸化的苯并呋喃

  摘要：

  一种新的金属自由基-5-外型-Dig与O-苯酚联-1,6-烯炔的环化2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO），和吨BUONO进行说明。用这种通用方法，可以通过将两个氧原子分别通过双氧活化和NO键的氧化裂解结合到O 2和TEMPO的产物中来获得羰基化的苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201408978
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)-1-iodonaphthalene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(phenylethynyl)-2-(vinyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的萘酚或苯酚连接的1，6-烯炔的分子内环化通过sp2 C的裂解和形成？O键

  摘要：

  戴上一个戒指：阳离子铑/双键合络合物催化萘酚或苯酚连接的1,6-烯炔的分子内环化反应，通过裂解和形成sp生成乙烯基萘或乙烯基苯并呋喃以及乙烯基萘或乙烯基苯并吡喃。2个ç  O键。机理研究表明，目前的环化反应是通过从阳离子Rhodacycle中间体中消除β-氧来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201201186

文献信息

• Visible-light-induced oxidant and metal-free dehydrogenative cascade trifluoromethylation and oxidation of 1,6-enynes with water
  作者：Sadhan Jana、Ajay Verma、Rahul Kadu、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c7sc02556d

  日期：——

  circumvented under oxidant free conditions. The mechanistic investigations by UV-visible, ESR, electrochemical studies, isotope labeling and density functional theory (DFT) suggest that the light induced PQ produced CF3 radical from CF3SO2Na. The generated CF3 radical adds to the alkene followed by cyclization provide vinylic radical which transfer an electron to PQ and generates vinylic cation. Alternatively

  通常，烯烃中的氧三氟甲基化是通过使用氧化剂和过渡金属催化剂来实现的。然而，不稳定的烯烃由于其与苛刻的反应条件不相容而仍未被探索。在这里，使用光氧化还原催化剂实现了前所未有的光诱导氧化剂和无金属串联自由基环化-三氟甲基化和 1,6-烯炔的脱氢氧化；phenanthrene-9,10-dione (PQ)、Langlois 试剂 ( SO2Na) 和水作为氧源。这种良性协议允许访问各种含 CF3 的 C3-芳酰基/酰化苯并呋喃、苯并噻吩和吲哚。此外，在无氧化剂条件下，已经避免了由乙烯基碳和杂原子键的断裂固有地形成的氧化的不希望的产物。通过紫外可见、ESR、电化学研究、同位素标记和密度泛函理论 (DFT) 表明光诱导 PQ 从 SO2Na 产生 自由基。生成的 自由基加到烯烃上，然后环化提供乙烯基自由基，将电子转移到 PQ 并生成乙烯基阳离子。或者，电子转移可以从添加
• Direct Access to Trifluoromethyl-Substituted Carbamates from Carbon Dioxide via Copper-Catalyzed Cascade Cyclization of Enynes
  作者：Lu Wang、Chaorong Qi、Ruixiang Cheng、Hongjian Liu、Wenfang Xiong、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02698

  日期：2019.9.20

  A copper-catalyzed cascade cyclization of enynes with Togni's reagent, carbon dioxide, and amines has been successfully developed. The reaction provides a direct and efficient route to a range of trifluoromethyl-substituted carbamates, which are difficult to access using existing methods. Mild reaction conditions, good functional tolerance, and wide substrate scope are the feactures of the protocol

  已经成功开发了用Togni试剂，二氧化碳和胺进行的铜催化烯炔的级联环化反应。该反应提供了直接和有效的途径来制备一系列三氟甲基取代的氨基甲酸酯，这些三氟甲基取代的氨基甲酸酯难以使用现有方法来获得。该方案的特点是反应条件温和，功能耐受性好，底物范围广。
• Nitrative Cyclization of 1-Ethynyl-2-(vinyloxy)benzenes to Access 1-[2-(Nitromethyl)benzofuran-3-yl] Ketones Through Dioxygen Activation
  作者：Ming Hu、Bang Liu、Xuan-Hui Ouyang、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/adsc.201500336

  日期：2015.10.12

  A new metal-free method for the nitrative cyclization of 1-ethynyl-2-(vinyloxy)benzenes with tert-butyl nitrite (t-BuONO), air and water at room temperature is presented, in which an oxygen atom is introduced into the carbon-carbon triple bond to form a new carbonyl group through dioxygen activation.

  提出了一种新的无金属方法，用于在室温下用亚硝酸叔丁酯（t- BuONO），空气和水对1-乙炔基-2-（乙烯基氧基）苯进行硝化环化，其中将氧原子引入碳-碳三键通过双氧活化形成新的羰基。
• Copper-catalyzed oxidative [2+2+1] annulation of 1,n-enynes with α-carbonyl alkyl bromides through C–Br/C–H functionalization
  作者：Ming Hu、Ren-Jie Song、Xuan-Hui Ouyang、Fang-Lin Tan、Wen-Ting Wei、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c5cc10132h

  日期：——

  The Cu-catalyzed oxidative [2+2+1] annulation of 1,n-enynes (n = 6, 7) with [small alpha]-carbonyl alkyl bromides through C-Br/C-H functionalization has been developed.

  已经开发了通过C-Br / CH官能化的Cu催化的1，n-炔烃（n = 6，7）与[小的α]-羰基烷基溴化物的氧化[2 + 2 + 1]环化反应。
• Visible-Light-Induced 1,6-Enynes Triggered C–Br Bond Homolysis of Bromomalonates: Solvent-Controlled Divergent Synthesis of Carbonylated and Hydroxylated Benzofurans
  作者：Jiupeng Liu、Shuo Tang、Shichong Wang、Mengting Cao、Jingjing Zhao、Puyu Zhang、Pan Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00989

  日期：2022.7.15

  approach for divergent synthesis of carbonylated and hydroxylated benzofurans from 1,6-enynes and bromomalonates under mild conditions. Significantly, mechanistic studies reveal that the homolysis of C–Br bonds appears to experience an energy-transfer pathway, and the atom-transfer radical addition products are the key intermediates to generate carbonylated and hydroxylated benzofurans.

  已经开发了溴丙二酸的可见光诱导的 1,6-烯炔触发的 C-Br 键均裂。这种无过渡金属、无光催化剂、无氧化剂和无添加剂的方案为在温和条件下从 1,6-烯炔和溴丙二酸进行不同合成羰基化和羟基化苯并呋喃提供了一种有效的方法。重要的是，机理研究表明，C-Br 键的均裂似乎经历了能量转移途径，原子转移自由基加成产物是生成羰基化和羟基化苯并呋喃的关键中间体。