通过成功利用设计的 4 型手性季
铵盐作为催化剂,在相转移条件下实现了受保护的甘
氨酸二苯基甲基 (Dpm) 酰胺 1 和 Weinreb 酰胺 10 的高度对映选择性烷基化。特别是,衍生自 1b 和 4c 的手性烯醇
铵的显着反应性允许与反应性较低的简单仲烷基卤化物进行高效和对映选择性的反应。这种手性烯醇
铵的另一个独特特征是它能够识别β-支链伯烷基卤化物的手性,这在烷基化过程中提供了令人印象深刻的动力学分辨率和双立体分化
水平,从而可以控制两个α-和γ-立体中心. 结合在环
戊基甲基醚 (CPME) 中使用 LiAlH4 进行的后续还原,该系统提供了一种轻松获得结构多样的光学活性邻二胺的方法。此外,通过用
格氏试剂进行简单处理,光学活性
α-氨基酸 Weinreb 酰胺 11 可以有效地转化为相应的
氨基酮。此外,已实现将旋光α-
氨基酮还原和烷基化为顺式和反式α-
氨基醇,并且具有几乎完全的相对和绝对立体
化学控制。有了