3-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-one | 109570-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-on
• CAS: 109570-89-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₆
• 分子量: 326.306
• InChiKey: KCCSWLSLDFJSLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-one 在 immobilized Candida antarctica Lipase B 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到樱黄素
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of prunetin, a bioactive O-methylated isoflavone from naringenin, by the sequential deacetylation of chalcone intermediates and oxidative rearrangement

  摘要：

  摘要：Prunetin（4'，5-二羟基-7-甲氧基异黄酮）从易得的柚皮素经过8个步骤半合成，总收率为26％。关键反应是化学酶促顺序脱乙酰基反应，生成6'-乙酰氧基-2'，4"-二羟基-4'-甲氧基查尔酮，这是现场形成的前体，用于铊（III）硝酸盐介导的氧化重排反应。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbaa021
• 作为产物：
  描述：

  4'-methoxy-4.2'.6'-triacetoxy-trans(?)-chalcone 在 immobilized Candida antarctica Lipase B 、 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-(4-acetoxy-phenyl)-5-hydroxy-7-methoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Semisynthesis of prunetin, a bioactive O-methylated isoflavone from naringenin, by the sequential deacetylation of chalcone intermediates and oxidative rearrangement

  摘要：

  摘要：Prunetin（4'，5-二羟基-7-甲氧基异黄酮）从易得的柚皮素经过8个步骤半合成，总收率为26％。关键反应是化学酶促顺序脱乙酰基反应，生成6'-乙酰氧基-2'，4"-二羟基-4'-甲氧基查尔酮，这是现场形成的前体，用于铊（III）硝酸盐介导的氧化重排反应。

  DOI：

  10.1093/bbb/zbaa021

文献信息

• 614. The chemistry of extractives from hardwoods. Part VIII. The isolation of 5 : 4′-dihydroxy-7-methoxyisoflavone (prunetin) from the heartwood of pterocarpus angolensis and a synthesis of 7 : 4′-dihydroxy-5-methoxyisoflavone hitherto known as prunusetin
  作者：F. E. King、L. Jurd

  DOI：10.1039/jr9520003211

  日期：——