methyl 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-4-(1-oxo-2-thiocyanatoethyl)-2-propylphenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate | 138828-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: methyl 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-4-(1-oxo-2-thiocyanatoethyl)-2-propylphenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-[3-[3-methoxy-2-propyl-4-(2-thiocyanatoacetyl)phenoxy]propoxy]-8-propyl-3,4-dihydro-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 138828-40-7
• 化学式: C₃₀H₃₇NO₇S
• 分子量: 555.692
• InChiKey: DBYNPZWTSKPKPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-4-(1-oxo-2-thiocyanatoethyl)-2-propylphenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 在 甲醇 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-4-(2-methoxy-4-thiazolyl)-2-propylphenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 methyl 7-<3-<4-(2-chloro-1-oxoethyl)-3-methoxy-2-propylphenoxy>propoxy>-3,4-dihydro-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以97%的产率得到methyl 3,4-dihydro-7-<3-<3-methoxy-4-(1-oxo-2-thiocyanatoethyl)-2-propylphenoxy>propoxy>-8-propyl-2H-1-benzopyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与SC-41930相关的第二代白三烯B4受体拮抗剂：甲基酮药效基团的杂环取代。

  摘要：

  我们以前的报道强调了第一代白三烯B4（LTB4）受体拮抗剂SC-41930（7- [3-（4-乙酰-3-甲氧基-2-丙基苯氧基）丙氧基] 3,4-二氢-8-丙基- 2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）在各种动物炎症模型中具有有效的口服，局部和结肠内活性。广泛的结构-活性关系研究，其中探索了SC-41930的甲基酮官能团的一系列杂环取代，确定了SC-50605（7- [3- [2-（2-环丙基甲基）-3-甲氧基-4- （4-噻唑基）苯氧基]丙氧基] -3,4-二氢-8-丙基-2H-1-苯并吡喃-2-羧酸）作为一系列噻唑的优化类似物。发现SC-50605在LTB4受体结合，趋化性和脱粒试验中比SC-41930显着更有效。通过口服，局部，静脉内和结肠内给药途径，它在结肠炎和表皮炎症的动物模型中也显示出非常好的活性。通过手性色谱法获得了SC-50605的拆分对映异构体，它们均显示出良好的体外和体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00006a002

文献信息

• ALKOXY-SUBSTITUTED DIHYDROBENZOPYRAN-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0527922A1

  公开（公告）日：1993-02-24
• US5192782A
  申请人：——

  公开号：US5192782A

  公开（公告）日：1993-03-09
• US5212198A
  申请人：——

  公开号：US5212198A

  公开（公告）日：1993-05-18
• [EN] ALKOXY-SUBSTITUTED DIHYDROBENZOPYRAN-2-CARBOXYLIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1991017160A1

  公开（公告）日：1991-11-14

  (EN) This invention relates to compounds of formula (I) and the stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R is alkyl, alkenyl, alkynyl, or (CH2)m R3 where R3 is cycloalkyl and m is 1 or 2; R1 is alkyl; R2 is hydrogen or alkyl; R4 is alkyl; n is an interger from 1 to 5; p is an interger from 0 to 6; Y is NH, oxygen or sulfur; and Z is hydrogen, alkyl, alkoxy, NR4R5 wherein R4 and R5 are independently hydrogen or alkyl, or SR6 wherein R6 is hydrogen, benzyl or alkyl. The compounds of formula (I) are leukotriene B4 antagonists and are useful as anti-inflammatory agents and in the treatment of leukotriene B4 mediated conditions.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I) ainsi que leurs stéréoisomères et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans cette formule, R représente alkyle, alcényle, alcynyle, ou (CH2)m R3 où R3 représente cycloalkyle et m est égal à 1 ou 2; R1 représente alkyle; R2 représente hydrogène ou alkyle; R4 représente alkyle; n est un entier allant de 1 à 5; p est un entier allant de 0 à 6; Y représente NH, oxygène ou soufre; et Z représente hydrogène, alkyle, alcoxy, NR4R5 où R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alkyle, ou SR6 dans lequel R6 représente hydrogène, benzyle ou alkyle. Les composés de la formule (I) sont des antagonistes des leucotriènes B4 et sont utiles comme agents anti-inflammatoires et dans le traitement des affections dues aux leucotriènes B4.