(3E)-7-{(5S)-2-hydroxy-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}hept-3-en-2-yl acetate | 1340479-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3E)-7-{(5S)-2-hydroxy-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}hept-3-en-2-yl acetate
• 英文别名: [(E)-6-[(5S,6R)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2-hydroxy-5-methyloxan-2-yl]-1-phenylhex-2-enyl] acetate
• CAS: 1340479-64-2
• 化学式: C₃₉H₅₂O₅Si
• 分子量: 628.924
• InChiKey: VGXGYJIQPHWIRV-ULCQQXDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-7-{(5S)-2-hydroxy-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}hept-3-en-2-yl acetate 在 iron (III) chloride hexahydrate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,6R,8R,9S)-8-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-6-((2R,3S)-2-(3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propyl)-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)-1-phenylhex-2-en-1-yl acetate 、 (3E)-7-{(5S)-2-hydroxy-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl}hept-3-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u