(5S,6R)-6-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-5-methyl-2-(pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol | 1340479-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S,6R)-6-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-5-methyl-2-(pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
• 英文别名: (5S,6R)-6-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-5-methyl-2-pent-4-enyloxan-2-ol
• CAS: 1340479-63-1
• 化学式: C₃₀H₄₄O₃Si
• 分子量: 480.763
• InChiKey: VIWYCWFHBGARDO-AMMXXSTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-5-methyl-2-(pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 iron (III) chloride hexahydrate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2S,6R,8R,9S)-8-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-9-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u
• 作为产物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butanal 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 C₄₀H₄₀O₄Ti 、 palladium 10% on activated carbon 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 92.17h， 生成 (2R,3S)-2-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-3-methyl-6-(pent-4-en-1-yl)-3,4-dihydro-2H-pyran 、 (5S,6R)-6-{3-[(tert-butyldiphenyl)oxy]propyl}-5-methyl-2-(pent-4-en-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  平台访问Bistramides及其类似物的合成。

  摘要：

  可以用来制备双链酰胺C和39-氧杂双酰胺K的平台C14-C40，分19个步骤合成，总收率为6.2％。此外，在C-39处对酮进行了化学选择性还原，使得可以轻松获得双链酰胺A，B，D，K和L。最后，C14-C40片段合成的多功能性可以制备C14-C40片段。各种立体异构体可生产双链酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202483u