benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-β-D-allopyranoside | 203435-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-β-D-allopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]Gal(b1-4)[allyl(-3)][Ph(4-OMe)(-6)]AllNAc(b)-O-Bn；[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-6-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-tribenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 203435-15-8
• 化学式: C₅₉H₅₇NO₁₆
• 分子量: 1036.1
• InChiKey: VBECMCIVNUCFBI-IKTRZOANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-β-D-allopyranoside 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (1,5-cyclooctadiene)bis(methyldiphenylphosphine) iridium hexafluorophosphate 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 作用下， 反应 9.5h， 生成 N-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanyloxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  刘易斯X的硫代类似物的合成通过区域性的环氨基磺酸盐的区域选择性开放。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971784a
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3-O-allyl-2-deoxy-6-O-(p-methoxyphenyl)-β-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  刘易斯X的硫代类似物的合成通过区域性的环氨基磺酸盐的区域选择性开放。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971784a

文献信息

• Synthesis of a Thio-Analogue of Lewis X by Regioselective Opening of Cyclic Sulfamidates
  作者：Begoña Aguilera、Alfonso Fernández-Mayoralas

  DOI：10.1021/jo971784a

  日期：1998.4.1