甲基-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 | 7432-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: Methyl 2,3,4-tri-O-acetylglucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 7432-72-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₉
• 分子量: 320.296
• InChiKey: OBVFJYUDIWPVKD-HENWMNBSSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-113°C
• 沸点：
  389.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 咪唑 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.8h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种泰格列净中间体的合成方法

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种泰格列净中间体的合成方法，所述泰格列净中间体的合成方法为：以化合物A为原料经伯羟基碘代，乙酰化反应制得碘代醋酸酯，将碘化物还原成甲基化合物，再制备成苄基保护产物，然后脱去甲基保护，swern氧化羟基共计五步反应制得泰格列净中间体，即化合物F。本发明避免了现有技术由于采用选择性硅基保护伯醇，导致苄基保护三个仲醇采用NaH而带来的易爆炸的危险，并进一步简化了反应步骤，不需要柱层析就能得到高产率的最终产品，总产率可达56％。本发明提供的方法没有高低温反应及危险试剂，所用原材料易于获得，并极大的节省了成本，成本仅为目前报道过的路线的1/2‑1/3，具有显著的优势。

  公开号：

  CN112661736A
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃葡糖苷 、 乙酸酐 在 乙酸–三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以64%的产率得到甲基-2,3,4-三乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  在TEAA离子液体中作为绿色溶剂的高效，选择性N-，S-和O-乙酰化 在合成碳水化合物化学中的应用

  摘要：

  背景：离子液体乙酸三乙铵（TEAA）被发现是在温和条件下仅使用10％过量的乙酸酐将醇，胺，肟和硫醇乙酰化为相应的乙酰基化合物的有效溶剂。此外，TEAA不仅是廉价且可回收的溶剂，而且在糖基的过氧乙酰化中也是端基选择性催化剂。 方法：提供了简单有效的有机合成方案，用于多种底物的选择性乙酰化。产物通过1 H和13 C NMR光谱进行了充分表征，并从1 H光谱获得端基异构体比率。 结果：通过该方法，在温和的条件下对结构多样的醇，酚，硫醇，胺，碳水化合物和肟进行了酰化反应，从而以优异的收率提供了相应的乙酸盐。TEAA离子液体的独特之处在于它既可以充当溶剂又可以充当高选择性催化剂。如所预期的，反应以对糖衍生物的高异头异构体选择性进行。而且，在所有情况下，该离子液体被再生，再循环和再使用三遍而没有明显的反应性和选择性损失。 结论：本方法为醇，酚，硫醇，胺，肟和碳水化合物提供了一种功能强大且用途广泛的酰化

  DOI：

  10.2174/1570178613666160104233129

文献信息

• QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS INHIBITORS OF TRIMETHYLAMINE PRODUCTION
  申请人：Senda Biosciences, Inc.

  公开号：EP3891751A1

  公开（公告）日：2021-10-13
• [EN] QUATERNARY AMMONIUM SALTS AS INHIBITORS OF TRIMETHYLAMINE PRODUCTION<br/>[FR] SELS D'AMMONIUM QUATERNAIRE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE TRIMÉTHYLAMINE
  申请人：KINTAI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020118238A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  Provided are compounds that can inhibit pathogenic, bacterial metabolite production and conjugates of the same. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the same and methods of using the same.