2-((S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enyloxy)-tetrahydro-pyran | 84717-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enyloxy)-tetrahydro-pyran
• 英文别名: 2-[(3S)-3,7-dimethyloct-6-enoxy]oxane
• CAS: 84717-44-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: ARPDULRBXDUJCK-MLCCFXAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enyloxy)-tetrahydro-pyran 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ethyl (E)-2-(trimethylsilyl)methyl-6(R)-methyl-7-formyl-hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内烯丙基阳离子环加成中的非对映选择性和区域控制：[3 + 2]或[3 + 4]环加合物的选择性形成。

  摘要：

  手性非对映异构三烯酚1a和1b的分子内霍夫曼-诺里反应表明，可以选择性控制形成[3 + 4]或[3 + 2]环加成物2a和2b。此外，两个反应都表现出高度的非对映选择性。由（-）-S-香茅酚以33％的总产率制备环加成前体1a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97680-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 (S)-(-)-β-香茅醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-((S)-3,7-Dimethyl-oct-6-enyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  分子内烯丙基阳离子环加成中的非对映选择性和区域控制：[3 + 2]或[3 + 4]环加合物的选择性形成。

  摘要：

  手性非对映异构三烯酚1a和1b的分子内霍夫曼-诺里反应表明，可以选择性控制形成[3 + 4]或[3 + 2]环加成物2a和2b。此外，两个反应都表现出高度的非对映选择性。由（-）-S-香茅酚以33％的总产率制备环加成前体1a，b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97680-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the C1–C20 segment of the microsclerodermins A and B
  作者：S. Chandrasekhar、S. Shameem Sultana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.107

  日期：2006.10

  An enantioselective route for the synthesis of key fragment C1–C20 resident in microsclerodermins A and B is described. The route features deoxygenative rearrangement of an hydroxy-alkynoate and a highly enantio- and diastereo-controled iterative dihydroxylation as key reactions, starting from S-(−)-citronellol.

  描述了对映体选择性路线，该路线用于合成驻留在微核蛋白A和B中的关键片段C1-C20。该路线以羟基链烷酸酯的脱氧重排以及高度对映体和非对映体控制的迭代二羟基化为关键反应，从S -（-）-香茅醇开始。
• Nonenzymatic synthesis of anomerically pure, mannosyl-based molecular probes for scramblase identification studies
  作者：Giovanni Picca、Markus Probst、Simon M Langenegger、Oleg Khorev、Peter Bütikofer、Anant K Menon、Robert Häner

  DOI：10.3762/bjoc.16.145

  日期：——

  The chemical synthesis of molecular probes to identify and study membrane proteins involved in the biological pathway of protein glycosylation is described. Two short-chain glycolipid analogs that mimic the naturally occurring substrate mannosyl phosphoryl dolichol exhibit either photoreactive and clickable properties or allow the use of a fluorescence readout. Both probes consist of a hydrophilic

  描述和鉴定涉及蛋白质糖基化生物途径的膜蛋白的分子探针的化学合成。模仿天然底物甘露糖基磷酸基二元醇的两种短链糖脂类似物具有光反应性和可点击性，或者允许使用荧光读数。两种探针均由亲水性甘露糖头基组成，后者通过磷酸二酯桥与香茅醇衍生物连接。此外，新颖的基于亚磷酰胺化学的方法为非酶结合以纯净形式的糖部分提供了直接的方法。
• GIGUERE, RAYMOND J.;TASSELY, SUSAN M.;ROSE, MICHAEL I., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 4577-4580
  作者：GIGUERE, RAYMOND J.、TASSELY, SUSAN M.、ROSE, MICHAEL I.

  DOI：——

  日期：——