6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methylpyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 175792-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methylpyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 9-Chloro-10,11-dimethoxy-2-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene-7-carbaldehyde
• CAS: 175792-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 294.738
• InChiKey: LLKGRVXQYFZHPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methylpyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 三溴化硼 作用下， 反应 24.0h， 生成 batzelline C
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-8-氯-1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基-4-(二甲氧基甲基)喹啉 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methylpyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  由6,7-二甲氧基-4-甲基喹啉合成吡咯并[4,3,2-de]喹啉。Damirones A和B，Batzelline C，Isobatzelline C，Discorhabdin C和Makaluvamines AD的形式总合成物。

  摘要：

  将2-氨基-4-硝基苯酚和2-甲氧基-5-硝基苯胺分别转化为5-硝基喹啉6b和6d，然后将其转化为硝基缩醛6f。将6，7-二甲氧基-4-甲基喹啉（6g）在C-5处硝化，然后将甲基取代基转化为醛6j，然后保护得到缩醛6l。各种方法，特别是大量过量的NiCl（2）/ NaBH（4），用于还原硝基和吡啶环，形成1,2,3,4-四氢喹啉，如7b，7c，7d，在酸性条件下在封闭的条件下分别得到1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉9a，9d，9c。在某些情况下，不需要保护醛的功能，例如，通过与NiCl（2）/ NaBH（4）反应直接生成的喹啉盐12c生成9j，硝基醛6j生成9e（在BOC保护后）。1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉中吲哚和苯胺氮的取代是基于保护，选择性脱保护以及对吲哚N更大酸性的利用。 -氢。进行8h氯化反应6h，然后如上所述转化，得到氯二胺-缩醛7e，经

  DOI：

  10.1021/jo961743z

文献信息

• Syntheses of Batzelline A, Batzeline B, Isobatzelline A, and Isobatzelline B
  作者：Mercedes Alvarez、M. Antonieta Bros、Gemma Gras、Wadi Ajana、John A. Joule

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o

  日期：1999.5

  (1a, b) and isobatzellines A and B (2a, b) are 1,3,4,5-tetrahydropyrrolo[4,3,2-de]quinoline-containing marine alkaloids characterized by the presence of a methylthio substituent at C-2 of the tricyclic system. We describe here the total synthesis of these natural compounds following the synthetic strategy that we have used previously for the synthesis of damirones A and B, batzelline C, isobatzelline

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。
• Synthesis of 6-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methylpyrrolo[4,3,2-de]quinoline from a quinoline; Formal total syntheses of batzelline C, isobatzelline C, discorhabdin C and makaluvamine D
  作者：David Roberts、Mercedes Alvarez、John A. Joule

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00051-2

  日期：1996.2

  3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethooxy-1-methylpyrrolo[4,3,2-]quinoline, 7 (previously converted into the marine alkaloids batzelline C and isobatzelline C), and in five steps into 1H-3,4-dihydro-7-methoxy-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-8-one, 8 (previously converted into discorhabdin C and makaluvamine D).

  6,8-二甲氧基-4-甲基-5-硝基喹啉已通过八步转化为6-氯-1,3,4,5-四氢-7,8-二甲氧基-1-甲基吡咯并[4,3,2- ]喹啉7（先前转化为海洋生物类蝙蝠zel碱C和异蝙蝠zel碱C），并在5个步骤中分为1 H -3,4-二氢-7-甲氧基-吡咯并[4,3,2- de ] quinolin-8- 1个，8个（以前转换为discorhabdin C和makaluvamine D）。