p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 73174-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylsulfanyl)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 73174-98-8
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₇S
• 分子量: 449.485
• InChiKey: JMDWHNXUZCLPKX-UXEPBGEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-[(1S)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到p-Nitrobenzyl (5R,6S)-3-(2-acetamidoethylthio)-6-<(R)-1-azido-ethyl>-7-oxo-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Corbett, David F.; Coulton, Steven; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3011 - 3016

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .beta.-Lactam antibiotics, their preparation and their use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04387051A1

  公开（公告）日：1983-06-07

  The present invention provides the compounds of the formula (II): ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof wherein R.sup.3 is a hydrogen atom, a group HO.sub.3 S-- or a group R.sup.5 CO wherein R.sup.5 is C.sub.1-6 alkyl, C.sub.2-6 alkenyl, aryl, aryl(C.sub.1-6)alkyl or aryloxy(C.sub.1-6)alkyl; and R.sup.4 is an organic group other than methyl bonded to the --CO--NH-- moiety via a carbon atom; with the proviso that when R.sup.3 is a hydrogen atom or a group R.sup.5 CO the stereochemical configuration at the .alpha.-carbon atom of the C-6 substituent is S, and with the further proviso that when R.sup.3 is a group HO.sub.3 S-- the hydrogen atoms at C-5 and C-6 are cis. Their use is described as are processes for their preparation. Compounds wherein the R.sup.4 CO-- moiety is replaced by a hydrogen atom are also prepared.

  本发明提供了式（II）的化合物：##STR1##及其药学上可接受的盐和酯，其中R.sup.3是氢原子，HO.sub.3S-基团或R.sup.5CO基团，其中R.sup.5是C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基，芳基，芳基（C.sub.1-6）烷基或芳氧基（C.sub.1-6）烷基; R.sup.4是与--CO--NH--基团通过碳原子键合的甲基以外的有机基团; 前提是当R.sup.3是氢原子或R.sup.5CO基团时，C-6取代基的α-碳原子的立体化学构型为S; 进一步的前提是当R.sup.3是HO.sub.3S-基团时，C-5和C-6上的氢原子是顺式的。描述了它们的用途以及制备它们的过程。还制备了R.sup.4CO-基团被氢原子取代的化合物。
• Carbapenum derivatives, a process for their preparation and their use in
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04278686A1

  公开（公告）日：1981-07-14

  The present invention provides antibiotic compounds of the formula: ##STR1## and salts and cleavable esters thereof wherein X is a SCH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2 or YNH-COCH.sub.3 group where Y is a SCH.sub.2 CH.sub.2, trans --SO--CH.dbd.-- or cis or trans --S--CH.dbd.CH-- group and R is a lower alkyl, aryl, aralkyl, lower alkenyl, or substituted lower alkyl.

  本发明提供了化合物的抗生素，其化学式为：##STR1##和其盐和可水解酯，其中X是SCH.sub.2 CH.sub.2 NH.sub.2或YNH-COCH.sub.3基团，其中Y是SCH.sub.2 CH.sub.2，trans -SO-CH.dbd.-或cis或trans -S-CH.dbd.CH-基团，R是较低的烷基，芳基，芳基烷基，较低的烯基或取代较低的烷基。
• Versatile chemical modification of lthe C-2 side chain of carbapenem antibiotics
  作者：Ken-ichi Yamamoto、Takeo Yoshioka、Yasuyuki Kato、Kunio Isshiki、Masayoshi Nishino、Fujio Nakamura、Yasutaka Shimauchi、Tomoyuki Ishikura、Masayoshi Nishino、Fujio Nakamura、Yasutaka Shimauchi、Tomoyuki Ishikura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86977-4

  日期：1982.1
• Corbett, David F.; Coulton, Steven; Southgate, Robert, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3011 - 3016
  作者：Corbett, David F.、Coulton, Steven、Southgate, Robert

  DOI：——

  日期：——