6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline | 233609-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
• 英文别名: 9-Chloro-10,11-dimethoxy-2-methyl-3-methylsulfanyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraene-7-carbaldehyde
• CAS: 233609-54-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₃S
• 分子量: 340.831
• InChiKey: TUYKRVLRQDMMJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 isobatzelline A
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  二甲基二硫 、 6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methylpyrrolo<4,3,2-de>quinoline 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到6-chloro-5-formyl-1,3,4,5-tetrahydro-7,8-dimethoxy-1-methyl-2-methylthiopyrrolo<4,3,2-de>quinoline
  参考文献：
  名称：

  Batzelline A、Batzeline B、Isobatzelline A 和 Isobatzelline B 的合成

  摘要：

  Batzellines A 和 B (1a, b) 和 isobatzellines A 和 B (2a, b) 是含有 1,3,4,5-四氢吡咯并[4,3,2-de]喹啉的海洋生物碱，其特征在于存在甲硫基三环系统的C-2上的取代基。我们在此描述了这些天然化合物的全合成，其遵循我们之前用于合成达米罗酮 A 和 B、batzelline C、isobatzelline C、discorhabdin C 和 makaluvamines A、B、C 和 D 的合成策略。通过适当取代并处于合适氧化态的吡咯并[4,3,2-脱]喹啉的亲电取代来合成甲硫基是这些合成成功的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199905)1999:5<1173::aid-ejoc1173>3.0.co;2-o