tert-butyl (2S,3aS,7aS,10bS)-9-[3-(acetyloxy)propyl]-2-2-(hydroxyethyl)-5-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3,2:3,4]pyrrolo[3,2:1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-1-carboxylate | 566905-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,3aS,7aS,10bS)-9-[3-(acetyloxy)propyl]-2-2-(hydroxyethyl)-5-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3,2:3,4]pyrrolo[3,2:1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,3S,5S,11S)-8-(3-acetyloxypropyl)-14-(benzenesulfonyl)-3-(2-hydroxyethyl)-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4-carboxylate
• CAS: 566905-17-7
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₈S
• 分子量: 588.722
• InChiKey: DBMZVFQTALXSMX-JNPOQRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3aS,7aS,10bS)-9-[3-(acetyloxy)propyl]-2-2-(hydroxyethyl)-5-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3,2:3,4]pyrrolo[3,2:1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-1-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三丁基膦 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium naphthalenide 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (24E)-20,29-dioxonakadomarin A
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(4-bromo-2-furyl)-2-propenoate 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 锂硼氢 、 乙醇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.7h， 生成 tert-butyl (2S,3aS,7aS,10bS)-9-[3-(acetyloxy)propyl]-2-2-(hydroxyethyl)-5-(phenylsulfonyl)-2,3,4,5,6,7,7a,10b-octahydro-1H-furo[3,2:3,4]pyrrolo[3,2:1,5]cyclopenta[1,2-c]pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The First Total Synthesis of Nakadomarin A

  摘要：

  (-)-Nakadomarin A是一种来自海洋海绵的曼萨敏生物碱，具有独特的六环结构。天然产物的对映体(+)-nakadomarin A的首次全合成已从立体化学明确定义的4-氧代哌啶-3-羧酸衍生物中完成。该合成确定了nakadomarin A的结构，包括绝对构型。

  DOI：

  10.1021/ja034464j