(S)-[(4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid methyl ester | 205449-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-[(4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid methyl ester
• CAS: 205449-11-2
• 化学式: C₂₆H₃₃F₃O₈SSi
• 分子量: 590.69
• InChiKey: USPZILQLOYTEJU-BDTNDASRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 氢氟酸 、 氨 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.08h， 生成 5-O-(aminocarbonyl)-2-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of a N-Protected l-carbamoylpolyoxamic Acid Derivative: Total Synthesis of (+)-Polyoxin J and (+)-Polyoxin L

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3563
• 作为产物：
  描述：

  Acetoxy-[(4R,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-[(4R,5S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-trifluoromethanesulfonyloxy-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (-)-Polyoxin J and (-)-Polyoxin L

  摘要：

  A convenient synthesis of the N-protected L-carbamoyl-polyoxamic acid derivative (7) from 4-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-isopropylidene-L-threose (8) using vinylmagnesium bromide and its application to the total syntheses of the peptidyl nucleoside antibiotics, polyoxins J (1) and L (2), are described.

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)59