5-O-(aminocarbonyl)-2-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid | 90661-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-O-(aminocarbonyl)-2-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
• 英文别名: 5-O-(aminocarbonyl)-2-<(N-tert-butoxycarbonyl)amino>-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonic acid；(2S,3S,4S)-2-(tert-Butyloxycarbonylamino)-5-O-carbamoyl-3,4-dioxyisopropylidenepentanoic acid；5-O-(Aminocarbonyl)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-L-xylonic acid；(3S,4S)-5-[(aminocarbonyl)oxy]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-3,4-[(isopropylidene)dioxy]-L-norvaline；(2S)-2-[(4S,5S)-5-(carbamoyloxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 90661-54-4
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₈
• 分子量: 348.353
• InChiKey: HTKGJOJIIGICTG-XHNCKOQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-(aminocarbonyl)-2-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (+)-polyoxamic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 4-O-BENZYL-2,3-O-isopropylidene-L-Thresose 作为通用手性砌块的 Polyoxin J 的正式全合成

  摘要：

  实现了 Polyoxin J 的收敛形式全合成。从常见的手性结构单元 4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖以高度立体选择性的方式合成了两个片段，脱氧多氧菌素 C 和 5-O-氨基甲酰基多肟酸，完成了多辛J。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.405
• 作为产物：
  描述：

  6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(S),5(S)-(isopropylidenedioxy)-2(E)-hexen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 Ti(N3)2(OiPr)2 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 溶剂黄146 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 64.25h， 生成 5-O-(aminocarbonyl)-2-[((1,1-dimethylethyl)oxycarbonyl)amino]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-L-xylonic acid
  参考文献：
  名称：

  （+）-Polyoxin J的全合成

  摘要：

  描述了（+）-多恶嗪J的立体选择性全合成。该合成是通过将受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C（19）和5-O-氨基甲酰基多氧肟酸27偶联并随后除去保护基团而以收敛方式实现的。合成受保护的胸腺嘧啶多氧合蛋白C的关键步骤涉及衍生自异亚丙基D-核糖衍生物5的E-烯丙基醇7的立体选择性亲电环氧化，然后将8的区域选择性环氧化物开环并将所得叠氮基二醇9转化为受保护的胸腺嘧啶多氧合C （19）。通过利用酒石酸衍生的烯丙醇20的Sharpless环氧化，然后用二异丙氧基钛二叠氮化物进行区域选择性的环氧基开环，来立体选择性地合成保护的聚草酰胺酸27。

  DOI：

  10.1021/jo9822378

文献信息

• Stereoselective synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid by [2,3]-Wittig-Still rearrangement
  作者：Arun K Ghosh、Yong Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00838-8

  日期：1999.11

  Stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement of E- and Z-allylic stannyl ethers derived from an isopropylidene L-threitol derivative has been investigated. The E-isomer exhibited best diastereoselectivity and the resulting rearrangement product has been converted to protected polyoxamic acid, an amino acid component of many bioactive polyoxins.

  研究了源自异丙叉 L-苏糖醇衍生物的E-和Z-烯丙基甲锡烷基醚的立体选择性 [2,3]-Wittig 重排。E-异构体表现出最佳的非对映选择性，所得重排产物已转化为受保护的聚肟酸，这是许多生物活性多氧霉素的氨基酸成分。
• 4-O-Benzyl-23-O-isopropylidene-L-threose: A useful building block for stereoselective synthesis of monosaccharides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Keisuke Suzuki、Tohru Yamada、Fujio Tabusa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97597-0

  日期：1990.1

  L-tartaric acid is a quite useful four-carbon building block for monosaccharide synthesis. The versatility can be reinforced by the coupled use of stereoselective addition reactions where the suitable choice of organometallics leads to highly anti-selective additions. The building block is particularly useful in the synthesis of rare sugars the versatility of which is demonstrated by the synthesis of some

  可从L-酒石酸容易获得的4-O-苄基-23-O-异亚丙基-L-苏糖是用于单糖合成的相当有用的四碳结构单元。的多功能性可通过使用耦接立体选择性加成反应被增强，其中的有机金属引线的合适的选择，高度抗选择性加法。该结构单元在合成稀有糖中特别有用，稀有糖的多功能性通过一些L-糖的合成以及聚氧乙烯J的正式全合成以收敛的方式得到了证明。
• Stereocontrol by diethylaluminum chloride in the addition of 2-lithiofuran and N-methyl-2-lithioimidazole to α-alkoxy nitrones. Total synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid.
  作者：Alessandro Dondoni、Santiago Franco、Francisco Luis Merchán、Pedro Merino、Tomás Tejero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73939-6

  日期：1993.1

  derived from D-glyceraldehyde acetonide leads to the corresponding syn-adducts as major products (ds 88–96 %) while the reaction in the presence of Et2AlCl leads to anti isomers (ds 79–95 %); the synthesis of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid from 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-L-threose via the nitrone-furan adduct is described

  在衍生自D-甘油醛丙酮化物的硝酮2中添加标题金属化杂环1会导致相应的正加合物作为主要产物（ds 88–96％），而在Et 2 AlCl存在下的反应会导致反异构体（ ds 79–95％）；描述了通过硝基-呋喃加合物由4-O-苄基-2,3-O-异亚丙基-L-苏糖合成5-O-氨基甲酰基聚乙酰胺酸
• Synthesis of (2R,3S,4S)-3,4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine and polyoxamic acid derivatives from (S)-pyroglutamic acid.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.37.3399

  日期：——

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-Dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidin (6) and polyoxamic acid (20) were synthesized from (S)-pyroglutamic acid derivatives (1 and 7). The key reactions are the selective mono-O-benzylation of 1 and 7, and subsequent Mitsunobu reaction to invert the stereochemistry of the free hydroxy group of 3 and 11.

  (2R, 3S, 4S)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷(6) 和聚肟酸(20) 由​​(S)-焦谷氨酸衍生物(1 和7) 合成。关键反应是1和7的选择性单-O-苄基化，以及随后的Mitsunobu反应以反转3和11的游离羟基的立体化学。
• Total synthesis of (+)-polyoxin J
  作者：Alessandro Dondoni、Federico Junquera、Francisco L. Merchant、Pedro Merino、Tomas Tejero

  DOI：10.1039/c39950002127

  日期：——

  The antifungal antibiotic, polyoxin J 1, has been obtained (46.4%) by the coupling of a protected derivative of 5-O-carbamoylpolyoxamic acid 2 with thymine polyoxin C 3 which were prepared by a stereoselective aminohomologation strategy of sugar aldehydes (L-threose and dialdo-D-ribofuranose) employing nitrones 4 and 5 as their iminium derivatives and furan as a carboxylate group equivalent.

  抗真菌抗生素聚氧菌素J1（46.4%）是通过将5-O-氨基甲酰聚氧胺酸2的受保护衍生物与胸腺嘧啶聚氧菌素C3偶联得到的，后者是通过糖醛（L-苏糖和二醛-D-呋喃核糖）的立体选择性氨基同源化策略制备的，其中使用硝酮4和5作为亚氨基衍生物，呋喃作为羧酸基团等价物。