16,17-Dihydro-15,16-dehydro-gibberellin-A3 | 74253-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16,17-Dihydro-15,16-dehydro-gibberellin-A3
• 英文别名: 16,17-dihydro-Δ15-gibberellin-A3；16,17-Dihydro-15,16-dehydro-gibberellin-A₃
• CAS: 74253-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: CQWNVEBUXVREOG-OBDJNFEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 16,17-Dihydro-15,16-dehydro-gibberellin-A3 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以77%的产率得到16,17-Dihydro-15,16-dehydro-gibberellin-A₃-methylester
  参考文献：
  名称：

  Gibberelline-91：Detaillierter 1 H-NMR-strukturbeweis von epimeren羟基环丁烯，deren合成durch photocyclisierung von diacetylgibberellin-A 3 -7-醛基

  摘要：

  二乙酰基赤霉素-A3-7-醛1的光致细胞化产生了差向性羟基环丁烷2和3。四元环的C-7和C-15处新的不对称中心的构型已通过1 H-NMR（单核去耦和INDOR技术）确定。Retroaldol状的裂解2和3温和的碱性条件下使起始醛1和Δ 15 -isomeric醛6。6的氧化和脱乙酰基得到16,17-二氢-15,16-脱氢赤霉素-A 3 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91899-x
• 作为产物：
  描述：

  0(3),0(13)-Diacetyl-gibberellin-A3-7-aldehyd 在 重铬酸吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 16,17-Dihydro-15,16-dehydro-gibberellin-A3
  参考文献：
  名称：

  Gibberelline-91：Detaillierter 1 H-NMR-strukturbeweis von epimeren羟基环丁烯，deren合成durch photocyclisierung von diacetylgibberellin-A 3 -7-醛基

  摘要：

  二乙酰基赤霉素-A3-7-醛1的光致细胞化产生了差向性羟基环丁烷2和3。四元环的C-7和C-15处新的不对称中心的构型已通过1 H-NMR（单核去耦和INDOR技术）确定。Retroaldol状的裂解2和3温和的碱性条件下使起始醛1和Δ 15 -isomeric醛6。6的氧化和脱乙酰基得到16,17-二氢-15,16-脱氢赤霉素-A 3 7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91899-x

文献信息

• Photocyclisierung eines gibberellinaldehyds zu epimeren cyclobutanolen und deren basische rückspaltung partialsynthese von 16,17-dihydro-Δ15-gibberellin-A3
  作者：M. Lischewski、G. Adam、E.P. Serebryakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93620-7

  日期：1980.1

  UV-irradiation of the aldehyde 1 leads to the 7-epimeric cyclobutanols 2a and 2b which undergo upon treatment with NaOCH3 retroaldol-like cleavage to 1 and 3. Oxidation and deacetylation of 3 affords the 16,17-dihydro-Δ15-gibberellin-A3 (5).

  醛1个通向7-差向异构体cyclobutanols 2a和2b，其在治疗与经历的NaOCH的UV照射3 retroaldol样切割为1和3的氧化和脱乙酰化的3次，得到16,17-二氢Δ 15 -gibberellin -A 3（5）。