(2S,3S,4S,5R)-3-isopropenyl-2-methoxymethoxy-4-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-5-methylcyclopentanone | 1621399-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R)-3-isopropenyl-2-methoxymethoxy-4-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-5-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R)-2-(methoxymethoxy)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-5-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 1621399-37-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₅
• 分子量: 348.439
• InChiKey: YZPLLYRWHXEQAW-ZESCBINXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R)-3-isopropenyl-2-methoxymethoxy-4-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-5-methylcyclopentanone 、 (2E,6E)-8-chloro-1-tetrahydropyranyloxy-2,6-dimethyl-2,6-octadiene 在 sodium bis(trimethylsilyl)amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-[(2E,6E)-8-tetrahydropyranyloxy-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl]-4-isopropenyl-5-methoxymethoxy-3-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-2-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  香叶菊氯化物衍生物的远程反应性调节

  摘要：

  香叶醇的衍生物是多用途的合成中间体，可用于合成各种萜类天然产物。然而，本文给出的结果表明，官能化的香叶基氯的结构上的细微差异会显着影响其在合成反应中充当有效亲电试剂的能力。一系列集中的动力学实验确定了特定的结构-活性关系，这些关系不仅说明了空间体积的重要性，而且还说明了影响其整体反应性水平的分子遥远区域的电子效应的重要性。计算模型表明，在某些（但不是全部）构象中，填充物与填充物的轨道混合事件会导致反应物不稳定，这可能是这些重要电子效应的关键因素。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01759
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1S,2S,3R,4S)-2-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-3-methyl-4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]prop-1-ene 在 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 (2S,3S,4S,5R)-3-isopropenyl-2-methoxymethoxy-4-{[(p-methoxyphenyl)methoxy]methyl}-5-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  克服固有的2,3-trans-3,4-顺式三取代环戊烷酮的烷基化选择性

  摘要：

  摘要 一些酮，尤其是2，3-反式-3,4-顺式三取代的环戊酮，具有强烈的固有偏好，以通过其较少取代的烯酸酯反应，而动力学和热力学条件都不能选择性地官能化其较高取代的烯酸酯异构体。在本文中，我们报告了一种合成策略，以克服这一局限性并选择性地获得这些酮的更多取代的烷基化产物。该策略的关键特征是利用MeOCH 2 O基团暂时阻断反应性更高的α位置，并引导酮通过其固有的反应性较低的烯醇式异构体进行反应。通过这种策略形成的产品是通往多个天然产品系列的有用合成中间体。 一些酮，尤其是2，3-反式-3,4-顺式三取代的环戊酮，具有强烈的固有偏好，以通过其较少取代的烯酸酯反应，而动力学和热力学条件都不能选择性地官能化其较高取代的烯酸酯异构体。在本文中，我们报告了一种合成策略，以克服这一局限性并选择性地获得这些酮的更多取代的烷基化产物。该策略的关键特征是利用MeOCH 2 O基团暂时阻断反应性更高的α位置，

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338573