(3aS,4R,5S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol | 310872-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4R,5S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol
• 英文别名: (3aS,4R,5S,7aR)-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-4,5-diol
• CAS: 310872-35-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: JABCAVZMRFOYMB-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Akt inhibitory properties of a 1d-3,4-dideoxyphosphatidylinositol ether lipid

  摘要：

  1D-3,4-Dideoxyphosphatidylinositol ether lipid 2, a PI analog, was synthesized through a sequence of protection/deprotection protocols and two Barton deoxygenation reactions, starting from L-(-)-quebrachitol. DDPIEL is 18-fold more potent than its monodeoxy counterpart DPIEL in the inhibition of P13-K. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01186-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5S,7aR)-2,2-Dimethyl-hexahydro-benzo[1,3]dioxole-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of enantiopure α-substituted cyclohexanones from aromatic compounds

  摘要：

  A series of chiral alpha-substituted cyclohexanones have been synthesized from chemoenzymatically produced chlorocyclo-hexadienediol. These highly functionalized ketones can be used in the total synthesis of diverse natural products, such as bengamides. A study of the reactivity of alpha-chlorooxiranes, common intermediates in the synthetic scheme, showed that under nucleophilic opening conditions an intermediate chloroketone may or may not form, depending on the nature of the nucleophiles present in the reaction medium. The stereochemical outcome of this reaction is presented. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.02.012