(1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol | 310872-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
• CAS: 310872-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: PCTICMLYDOXDNZ-IYWMVGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol 在 三乙烯二胺 、 RhCl(PPh₃)3 、 二异丙基铵盐四氮唑 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Phosphorous acid benzyl ester (R)-2-methoxy-3-octadecyloxy-propyl ester (1R,2R,3S,6R)-2,3,6-tris-benzyloxy-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Akt inhibitory properties of a 1d-3,4-dideoxyphosphatidylinositol ether lipid

  摘要：

  1D-3,4-Dideoxyphosphatidylinositol ether lipid 2, a PI analog, was synthesized through a sequence of protection/deprotection protocols and two Barton deoxygenation reactions, starting from L-(-)-quebrachitol. DDPIEL is 18-fold more potent than its monodeoxy counterpart DPIEL in the inhibition of P13-K. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01186-2
• 作为产物：
  描述：

  DL-proto-quercitol 在 盐酸 、 二硫化碳 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Akt inhibitory properties of a 1d-3,4-dideoxyphosphatidylinositol ether lipid

  摘要：

  1D-3,4-Dideoxyphosphatidylinositol ether lipid 2, a PI analog, was synthesized through a sequence of protection/deprotection protocols and two Barton deoxygenation reactions, starting from L-(-)-quebrachitol. DDPIEL is 18-fold more potent than its monodeoxy counterpart DPIEL in the inhibition of P13-K. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01186-2