(2E,5R)-5,9-dimethyl-2,8-decadien-1-al | 81306-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5R)-5,9-dimethyl-2,8-decadien-1-al
• 英文别名: (R)-E-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal；(2E,5R)-5,9-dimethyldeca-2,8-dienal
• CAS: 81306-35-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: LGEKQDAROPJGAR-ITKZLYELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,5R)-5,9-dimethyl-2,8-decadien-1-al 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(5R)-5,9-dimethyldecanal
  参考文献：
  名称：

  将有机铝试剂添加到手性 α、β-不饱和缩醛中，实现前所未有的区域和立体化学控制

  摘要：

  Ilest possible d'effectuer une add -1,4 ou -1,2 亲核试剂去反应有机铝和乙缩醛 chiraux d'enaldehydes ce qui Fournit un acces facile a des aldehydes β-substitues ou des alcools allyliques,相应，sous forme opt积极的

  DOI：

  10.1021/ja00329a062
• 作为产物：
  描述：

  (+)-香茅醛 在 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2E,5R)-5,9-dimethyl-2,8-decadien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of aplidiasphingosine as proposed by the asymmetric synthesis and 13c-nmr study of sphingosine relatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82976-2

文献信息

• Catalytic Conjugate Additions of Geminal Bis(sulfone)s: Expanding the Chemistry of Sulfones as Simple Alkyl Anion Equivalents
  作者：Aitor Landa、Ángel Puente、J. Ignacio Santos、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200902094

  日期：2009.11.9

  derived alcohols, acetals, and methyl esters after simple (Mg, MeOH) well‐established protocols. Application of the procedure to the synthesis of biologically relevant phenethyl building blocks is shown. Most interestingly, α‐alkylation of initially obtained bis(sulfone) adducts can be done even with less reactive alkylating reagents, such as long linear‐chain or branched‐chain alkyl halides. Accordingly

  证明了环状宝石-双（砜）4作为催化CC键形成反应中的简单烷基亲核试剂的价值。双（砜）4与α，β-不饱和酮的1,4型亲核加成反应是通过催化胍碱进行的。另一方面，吡咯烷能够催化亚胺离子活化而将4结合到烯酮和烯醛上。在探索最佳手性吡咯烷催化剂后，发现在由二苯基脯氨醇甲硅烷基醚10催化的烯醛中添加4的对映选择性非常高（β-芳基取代的烯醛> 95％  ee; β-烷基取代的烯类，ee最高可达94％  ；ee=对映体过量）。按照简单的（Mg，MeOH）完善的操作规程，加合物的进一步还原性脱硫反应会生成相应的β-甲基醛以及衍生的醇，乙缩醛和甲基酯。显示了该方法在生物相关的苯乙基结构单元的合成中的应用。最有趣的是，即使使用反应性较低的烷基化试剂，例如长直链或支链烷基卤化物，也可以完成最初获得的双（砜）加合物的α-烷基化反应。因此，在脱硫过程中，可以通过一般的，实验上简单且高度对映选择性的方法获得β-支链醛
• Stereocontrolled Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>,5<i>R</i>,13<i>S</i>,14<i>R</i>)- ( + )-aplisiasphingosine, a Marine Terpenoid
  作者：Takeaki Umemura、Kenji Mori

  DOI：10.1080/00021369.1987.10868285

  日期：1987.7

  The Sharpless asymmetric epoxidation was used for the synthesis of both d-erythro-dihydrosphingosine triacetate and (2S,3S,5R)-2-acetamino-5,9-dimethyl-8-decene-1,3-dioL A 13C- NMR study of the latter coupled with biogenetic considerations enabled us to propose (2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-relative stereochemistry for natural aplidiasphingosine. (2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-aplidiasphingosine was synthesised starting from (R)-(+)-citronellic acid.

  通过对后者的 13C NMR 研究以及生物遗传学方面的考虑，我们提出了天然(2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-(+)-(2R,3R,5R,13R,14R)-aplidiasphingosine 的相关立体化学结构。(2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-(R)-香茅鞘氨醇是从(R)-(+)-香茅酸开始合成的。