tert-butyl 2-(quinolin-6-yl)acetate | 1141493-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(quinolin-6-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-quinolin-6-ylacetate
• CAS: 1141493-99-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: AKMYOODBGYGYLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(quinolin-6-yl)acetate 在 N-氟代双苯磺酰胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到tert-butyl 2,2-difluoro-2-(quinolin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的选择性8-氟三唑并吡啶c-Met抑制剂

  摘要：

  c-Met和/或肝细胞生长因子（HGF）的过度表达，MET基因的扩增以及c-Met激酶结构域的突变可以激活信号通路，从而通过使肿瘤细胞增殖，存活，侵袭来促进癌症进展和转移。在本文中，我们报告了8-氟三唑并吡啶类化合物作为c-Met活性抑制剂的发现。通过结合基于结构的药物设计，SAR研究和代谢产物鉴定优化8-氟三唑并吡啶骨架，可提供有效的（细胞IC 50 <10 nM），具有理想药代动力学特性的c-Met选择性抑制剂，可有效抑制HGF介导的c-Met磷酸化在小鼠肝脏药效学模型中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm501913a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 、 溴乙酸叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到tert-butyl 2-(quinolin-6-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现有效的选择性8-氟三唑并吡啶c-Met抑制剂

  摘要：

  c-Met和/或肝细胞生长因子（HGF）的过度表达，MET基因的扩增以及c-Met激酶结构域的突变可以激活信号通路，从而通过使肿瘤细胞增殖，存活，侵袭来促进癌症进展和转移。在本文中，我们报告了8-氟三唑并吡啶类化合物作为c-Met活性抑制剂的发现。通过结合基于结构的药物设计，SAR研究和代谢产物鉴定优化8-氟三唑并吡啶骨架，可提供有效的（细胞IC 50 <10 nM），具有理想药代动力学特性的c-Met选择性抑制剂，可有效抑制HGF介导的c-Met磷酸化在小鼠肝脏药效学模型中的作用。

  DOI：

  10.1021/jm501913a

文献信息

• Selective Monoarylation of Acetate Esters and Aryl Methyl Ketones Using Aryl Chlorides
  作者：Mark R. Biscoe、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol900295u

  日期：2009.4.16

  Simple, efficient procedures for the monoarylation of acetate esters and aryl methyl ketones using aryl chlorides are presented. Previously, no general method was available to ensure the highly selective monoarylation of these classes of substrates using aryl chlorides. Using palladium precatalysts recently reported by our group, these reactions are easily accomplished under mild conditions that tolerate

  介绍了使用芳基氯对乙酸酯和芳基甲基酮进行单芳基化的简单、有效的程序。以前，没有可用的通用方法来确保使用芳基氯对这些类型的底物进行高选择性单芳基化。使用我们小组最近报道的钯预催化剂，这些反应可以在耐受各种杂环底物的温和条件下轻松完成。
• 3,4-二氢-1H-苯并[c][1,2]噁硼酸类化合物 或其可药用盐及其制备方法和用途
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN104250257B

  公开（公告）日：2017-06-16

  本发明涉及3,4‑二氢‑1H‑苯并[c][1,2]噁硼酸类化合物或其可药用盐及其制备方法和用途。具体而言，本发明涉及如通式（I）所示的化合物及其可药用盐，其制备方法。本发明还涉及包含该化合物或其可药用盐的药物组合物，其作为受体酪氨酸激酶抑制剂，尤其是作为c‑Met抑制剂。本发明还涉及该化合物或药物组合物在制备预防和/或治疗与c‑Met异常相关的疾病的药物中的用途。本发明的化合物对SNU‑5细胞有明显的增殖抑制活性，对c‑Met激酶活性有明显的抑制作用。