3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-O-(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyluridine | 1301728-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-O-(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyluridine
• CAS: 1301728-34-6
• 化学式: C₅₁H₆₆N₂O₉SSi
• 分子量: 911.245
• InChiKey: RPFWNFDCGUFANL-QSQYQKHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.08
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  124.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-O-(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-DMT-N⁴-propargyl-2-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular 'cross-torque': the N4-cytosine propargyl residue is rotated to the 'CH'-edge as a result of Watson-Crick interaction

  摘要：

  炔丙基是极具吸引力的标记官能团，因为它们可以进行 CuAAC 介导的生物连接。它们的大小比甲基小得多，后者在天然核苷酸修饰中很常见。为了了解在什么情况下含丙炔的寡去氧核苷酸能保持碱基配对，我们重点研究了胞苷的外环胺。连接到外环 N4 的残基可能会偏离或朝向 Watson-Crick 面，从而导致碱基配对特性发生巨大变化。ROESY-NMR 实验表明，在脱氧胞苷和 5-甲基脱氧胞苷的衍生物中，N4-丙炔基残基统一朝向沃森-克里克面。然而，在寡脱氧核苷酸中，紫外线熔解表明 N4-丙炔基脱氧胞苷会发生标准碱基配对。这意味着由于沃森-克里克面上的碱基配对，丙炔分子向'CH'边旋转。在含有相应的 5-甲基脱氧胞苷衍生物的寡核苷酸中，熔化温度的急剧下降表明 Watson-Crick 碱基配对受到了影响。这归因于丙炔基与 5-甲基基团的立体冲突，它阻止了向'CH'边的反向旋转，从而阻碍了 Watson-Crick 几何结构。我们的研究结果表明，如果'CH'边上不存在立体阻碍，对立的核酸链倾向于机械旋转单个 N4-取代基，为沃森-克里克碱基配对让路。

  DOI：

  10.1093/nar/gkv285
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3'-O-tert-butyldimethylsilyl-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-4-O-(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyluridine 、
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular 'cross-torque': the N4-cytosine propargyl residue is rotated to the 'CH'-edge as a result of Watson-Crick interaction

  摘要：

  炔丙基是极具吸引力的标记官能团，因为它们可以进行 CuAAC 介导的生物连接。它们的大小比甲基小得多，后者在天然核苷酸修饰中很常见。为了了解在什么情况下含丙炔的寡去氧核苷酸能保持碱基配对，我们重点研究了胞苷的外环胺。连接到外环 N4 的残基可能会偏离或朝向 Watson-Crick 面，从而导致碱基配对特性发生巨大变化。ROESY-NMR 实验表明，在脱氧胞苷和 5-甲基脱氧胞苷的衍生物中，N4-丙炔基残基统一朝向沃森-克里克面。然而，在寡脱氧核苷酸中，紫外线熔解表明 N4-丙炔基脱氧胞苷会发生标准碱基配对。这意味着由于沃森-克里克面上的碱基配对，丙炔分子向'CH'边旋转。在含有相应的 5-甲基脱氧胞苷衍生物的寡核苷酸中，熔化温度的急剧下降表明 Watson-Crick 碱基配对受到了影响。这归因于丙炔基与 5-甲基基团的立体冲突，它阻止了向'CH'边的反向旋转，从而阻碍了 Watson-Crick 几何结构。我们的研究结果表明，如果'CH'边上不存在立体阻碍，对立的核酸链倾向于机械旋转单个 N4-取代基，为沃森-克里克碱基配对让路。

  DOI：

  10.1093/nar/gkv285

文献信息

• A 4-[(3R,4R)-dihydroxypyrrolidino]pyrimidin-2-one nucleobase for a CG base pair in triplex DNA
  作者：Yoshiyuki Hari、Masaaki Akabane、Yuri Hatanaka、Motoi Nakahara、Satoshi Obika

  DOI：10.1039/c1cc10138b

  日期：——

  In order to expand target sequences in triplex DNA formation, the development of a nucleobase that recognizes a CG base pair in dsDNA was attempted. A 4-[(3R,4R)-dihydroxypyrrolidino]pyrimidin-2-one nucleobase was found to recognize a CG base pair with high sequence-selectivity.

  为了扩大三重 DNA 形成过程中的目标序列，我们尝试开发一种能识别 dsDNA 中 CG 碱基对的核碱基。研究发现，一种 4-[(3R,4R)-二羟基吡咯烷]嘧啶-2-酮核碱基能够识别 CG 碱基对，且具有较高的序列选择性。