(2S,3R)-(+)-2-hydroxy-3-methylglutaric acid γ-lactone | 81520-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R)-(+)-2-hydroxy-3-methylglutaric acid γ-lactone
• 英文别名: (2S:3R)-2-Hydroxy-3-methyl-glutarsaeure-lacton; (2S)-3c-Methyl-5-oxo-furan-2r-carbonsaeure；(2S,3R)-3-methyl-5-oxooxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 81520-43-6
• 化学式: C₆H₈O₄
• 分子量: 144.127
• InChiKey: INAFGHPXCKGWCI-WUJLRWPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-(+)-2-hydroxy-3-methylglutaric acid γ-lactone 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Verrucarinsaeure, α,δ-Dihydroxy-β-methyl-valeriansaeure
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Kiyoshi; Sato, Fuminori; Koga, Kenji, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 311 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-[(trityloxy)methyl]tetrahydro-2-furanone 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium periodate 、 18-冠醚-6 、 硫酸 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 104.0h， 生成 (2S,3R)-(+)-2-hydroxy-3-methylglutaric acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Tomioka, Kiyoshi; Sato, Fuminori; Koga, Kenji, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 311 - 316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel peptide derivatives and their pharmaceutical use
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：EP0384380A2

  公开（公告）日：1990-08-29

  Peptide derivatives of the following general formula wherein R1 and R2 are the same or different and respectively mean a hydrogen atom or a C1 -5 alkyl group, R3 and R4 are the same or different and respectively mean a hydrogen atom or a C1 -5 alkyl or phenyl, or R3 and R4 combinedly mean a C2-7 alkylene group, Rs and R6 are the same or different and respectively mean a hydrogen atom or a C1-5 alkyl group, X means -NH-, -O- or -CH2-, Y means -CH2- or -S-, and m and n respectively mean 0 or 1, provided that when X is -NH- or -O-, m is 1 and all of R1, R2, R3 and R4 do not mean a hydrogen atom at the same time; acid addition salts thereof; and pharmaceutical use thereof. Since the compounds and their acid addition salts of the present invention possess more potent actions on central nervous system (e.g. antagonistic action against hypothermia, locomotor stimulant action, spinal reflex stimulant action), they are of use as a therapeutic medicament for central nervous disorders such as impaired consciousness, depression, hypomnesia, the like in association with schizophrenia, melancholia, senile dementia, sequelae of cerebrovascular disorders, head trauma, epilepsy and spinocerebellar degeneracy.

  通式如下的多肽衍生物 其中 R1 和 R2 相同或不同，分别表示氢原子或 C1-5 烷基，R3 和 R4 相同或不同，分别表示氢原子或 C1-5 烷基或苯基，或 R3 和 R4 合起来表示 C2-7 亚烷基、Rs和R6相同或不同，分别表示氢原子或C1-5烷基，X表示-NH-、-O-或-CH2-，Y表示-CH2-或-S-，m和n分别表示0或1，但当X为-NH-或-O-时，m为1，且所有R1、R2、R3和R4不同时表示氢原子；其酸加成盐；及其医药用途。 由于本发明的化合物及其酸加成盐对中枢神经系统具有更强的作用（例如对低体温的拮抗作用、运动刺激作用、脊髓反射刺激作用），因此它们可用作治疗中枢神经疾病的药物，如与精神分裂症、忧郁症、老年痴呆症、脑血管疾病后遗症、头部创伤、癫痫和脊髓小脑变性有关的意识障碍、抑郁、失眠等。
• US5151497A
  申请人：——

  公开号：US5151497A

  公开（公告）日：1992-09-29
• Tomioka, Kiyoshi; Sato, Fuminori; Koga, Kenji, Heterocycles, 1982, vol. 17, p. 311 - 316
  作者：Tomioka, Kiyoshi、Sato, Fuminori、Koga, Kenji

  DOI：——

  日期：——