(3R,7R)-3,7,11-trimethyl-1-dodecene | 888222-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7R)-3,7,11-trimethyl-1-dodecene
• 英文别名: (3R,7R)-3,7,11-trimethyldodec-1-ene
• CAS: 888222-08-0
• 化学式: C₁₅H₃₀
• 分子量: 210.403
• InChiKey: YRTZHYFUDNIOGV-LSDHHAIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R)-3,7,11-trimethyl-1-dodecene 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R^*,6R^*)-2,6,10-trimethylundecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (2R,4'R,8'R)-α-生育酚（天然维生素 E）合成的新可能性。

  摘要：

  已经开发了合成同手性 C14 和 C15-萜类化合物的新方法，它们希望作为天然 α-生育酚植酸侧链的构建单元。由提出的有效的叶绿素臭氧分解方法产生的天然植物酮被用于光学活性萜类化合物的合成。维生素E的手性色满化合物，即(S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶，在离子液体 [bmim]PF6 中。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.805
• 作为产物：
  描述：

  (4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecanoic acid 在 溴 、 copper diacetate 、 lead(IV) tetraacetate 、 silver nitrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,7R)-3,7,11-trimethyl-1-dodecene
  参考文献：
  名称：

  (2R,4'R,8'R)-α-生育酚（天然维生素 E）合成的新可能性。

  摘要：

  已经开发了合成同手性 C14 和 C15-萜类化合物的新方法，它们希望作为天然 α-生育酚植酸侧链的构建单元。由提出的有效的叶绿素臭氧分解方法产生的天然植物酮被用于光学活性萜类化合物的合成。维生素E的手性色满化合物，即(S)-(-)-6benzyloxy-3,4-dihydro-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-methanol来自洋葱伯克霍尔德菌的 Amano PS 脂肪酶，在离子液体 [bmim]PF6 中。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.805

文献信息

• Total Synthesis of α‐Tocopherol through Enantioselective Iridium‐Catalyzed Fragmentation of a Spiro‐Cyclobutanol Intermediate
  作者：Friederike Ratsch、Waldemar Schlundt、Dominik Albat、Anne Zimmer、Jörg‐Martin Neudörfl、Thomas Netscher、Hans‐Günther Schmalz

  DOI：10.1002/chem.201900564

  日期：2019.4

  during the final hydrogenation, PtO2 had to be used as a catalyst instead of Pd/C. In an alternative approach (employing a propargyl‐substituted spiro‐cyclobutanol), the side chain was constructed prior to the Ir‐catalyzed ring fragmentation (>99:1 d.r.) through enyne cross‐metathesis (using an alkene derived from (R)‐dihydrocitronellal) followed by Cr‐catalyzed 1,4‐hydrogenation and (diastereoselective)

  为α-生育酚（维生素E）的不对称（2 R选择性）合成开发了一种概念上新的策略。在立体控制的关键步骤中，使用（S）-DTBM-SegPhos作为手性配体，在C-C键激活下，前手性螺[chromane-2,3'-环丁醇]单元在C-C键激活下有效地脱对称。97：3）。为了完成合成，侧链通过Ru催化的交叉复分解连接，该复分解使用衍生自（R，R）-六氢法烷醇的烯烃进行。为了抑制最终氢化过程中的差向异构，PtO 2必须用作催化剂而不是Pd / C。在另一种替代方法（采用炔丙基取代的螺环丁醇）中，侧链是通过烯炔交叉复分解（使用衍生自（R）的烯烃）在Ir催化的环断裂（> 99：1 dr）之前构建的然后将Cr催化1,4-加氢和（非对映选择性）Pfaltz加氢生成的三取代烯烃。这项工作证明了铱催化对映选择性C-C键活化的潜力。
• New Enantiospecific Synthesis of (+)-(2R,6R)-(+)-2,6,10-Trimethylundecan-1-ol for Constructing the Side Chain of Natural (2R,4′R,8′R)-(+)-α-Tocopherol (Vitamin E)
  作者：V. N. Odinokov、A. Yu. Spivak、M. I. Mallyabaeva、O. V. Knyshenko、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s10631-005-0057-7

  日期：2005.8