1,1',5-tridemethylretinal | 89411-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1',5-tridemethylretinal
• 英文别名: all-trans-1,1',5-tridemethylretinal；9-(cyclohex-1-enyl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal；1,1,5-trimethylretinal；(2E,4E,6E,8E)-9-(cyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenal
• CAS: 89411-34-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: SCIYKMLHXRYQMC-ZOKDAMQKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1',5-tridemethylretinal 、 正丁胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  细菌视紫红质：环己烯环甲基的影响

  摘要：

  四个环去甲基化视网膜，即。1,1,5'-tridemethylretinal，1,1'-didemethylretinal，1,5-didemethylretinal和1-didemethylretinal已通过新的简单方案合成。研究了这些修饰的视网膜，其质子化的席夫碱和相应的细菌视紫红质的特性，并将其与天然系统进行了比较。还对这些细菌视紫红质类似物的质子泵效率进行了测试。发现缺少5-甲基的类似物的质子泵活性大大降低。总体而言，修饰的细菌视紫红质的视蛋白移位远低于天然系统。UV-Vis和1 H NMR数据支持平面6 -s-trans溶液中去甲基化的视网膜的构象，而不是视网膜中扭曲的6 -s-顺式构象（扭转角40-60°）。这解释了视紫红质视蛋白移位较低，且这些去甲基化的视网膜更适合细菌视紫红质的结合位点，而细菌视紫红质的结合位点以其天然形式包含6 -s-反生色团。

  DOI：

  10.1002/recl.19871060402
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-甲酰基-1-环己烯 在 哌啶 、 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,1',5-tridemethylretinal
  参考文献：
  名称：

  Expansion of First-in-Class Drug Candidates That Sequester Toxic All-Trans-Retinal and Prevent Light-Induced Retinal Degeneration

  摘要：

  全反视黄醛是一种视黄酸代谢物，在光感受器光激活后自然产生，当其在视网膜中含量升高时具有细胞毒性。为了降低其毒性，人们已开发出两种实验验证的方法，包括抑制视黄酸循环和通过含有伯胺基团的药物捕获过量的全反视黄醛。我们鉴定了首批候选药物，这些药物通过暂时捕获该代谢物或通过抑制视觉色素11-顺式视黄醛的再生来减缓其产生。在眼睛中，有两种酶对视黄酸的循环至关重要。卵磷脂：视黄醇酰基转移酶（LRAT）是将从循环和光感受器细胞中捕获的维生素A（全反视黄醇）转化为酯化底物的酶，该底物供视黄酸异构酶（RPE65）使用，后者将全反视黄醇酯转化为11-顺式视黄醇。在此，我们研究了视黄胺及其衍生物，以评估它们对RPE65和LRAT的抑制剂/底物特异性、作用机制、效力、在眼睛中的保留能力以及对小鼠急性光诱导视网膜变性的保护作用。我们将视觉循环抑制水平与视网膜保护效应相关联，并概述了LRAT底物和RPE65抑制剂的化学边界，以获得对视网膜保持所需治疗特性的关键洞察。

  DOI：

  10.1124/mol.114.096560

文献信息

• Compounds and methods of treating ocular disorders
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US10363231B2

  公开（公告）日：2019-07-30

  A method of treating an ocular disorder in a subject associated with increased all-trans-retinal in an ocular tissue includes administering to the subject a therapeutically effective amount of a primary amine compound of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  一种治疗与眼组织中全反式视网膜增加有关的受试者眼部疾病的方法，包括向受试者施用治疗有效量的式（I）伯胺化合物及其药学上可接受的盐类。
• USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0808159A1

  公开（公告）日：1997-11-26
• COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS
  申请人：CASE WESTERN RESERVE UNIVERSITY

  公开号：US20170340581A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A method of treating an ocular disorder in a subject associated with increased all-trans-retinal in an ocular tissue includes administering to the subject a therapeutically effective amount of a primary amine compound of formula (I); and pharmaceutically acceptable salts thereof.
• US5489611A
  申请人：——

  公开号：US5489611A

  公开（公告）日：1996-02-06
• [EN] USE OR RETINOIDS TO LOWER PLASMA LEVELS OF LIPOPROTEIN (a)<br/>[FR] UTILISATION DES RETINOIDES POUR ABAISSER LES NIVEAUX DU PLASMA DANS LA LIPOPROTEINE (a)
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：WO1996024344A1

  公开（公告）日：1996-08-15

  (EN) Retinoids are effective to lower plasma levels of Lp(a) in mammals.(FR) L'invention concerne des rétinoïdes dont l'action est efficace pour abaisser les niveaux du plasma dans la lipoprotéine (a) chez les mammifères.