(-)-3,4-dimethoxymorphinan-6-one | 85618-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-3,4-dimethoxymorphinan-6-one
• 英文别名: (1S,9R,10R)-3,4-dimethoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-13-one
• CAS: 85618-77-5
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: IHOKRGVBZLYIRN-IYOUNJFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 (-)-3,4-dimethoxymorphinan-6-one 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到(-)-E-17,17'-But-2-en-1,4-diylbi<3,3',4,4'-tetramethoxy>morphinan-6,6'-dione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Schmidhammer; Smith; Dalkner, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 2, p. 101 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-4,5-epoxy-N-formyl-3-hydroxymorphinan-6-one 在 盐酸 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-3,4-dimethoxymorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  氧化吗啡的结构-活性关系。七。4-羟基和3,4-二加氧的6-吗啡酮系列的5-甲基化和14-羟基取代的激动剂和拮抗剂

  摘要：

  通过常规化学方法制备了几种在C（3），C（4），C（5）和C（14）处不同取代的吗啡酮激动剂以及4-羟基和3,4-二甲氧基系列的拮抗剂。事实证明，海湾区域的氧化模式非常重要，包括C（3）和C（4）。C（5）处的烷基化或C（14）处的羟基化降低了化合物的效力。发现最有效的激动剂是N-苯乙基取代的酮27，其在热板测定中的效力是吗啡的六倍。3，4-亚甲基二氧基取代的酮9的效力比其3，4-二甲氧基同类物低约20倍。X射线分析9 且有代表性的激动剂表明，海湾地区的立体化学特征相似，因此不能用来解释这种差异。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650804

文献信息

• Structure-Activity Relationship of Oxygenated Morphinans. VII. 5-Methylated and 14-Hydroxy-substituted Agonists and Antagonists of the 4-Hydroxy- and 3, 4-Dioxygenated 6-Morphinanone Series
  作者：Arnold Brossi、Louise Atwell、Arthur E. Jacobson、Maria D. Rozwadowska、Helmut Schmidhammer、Judith L. Flippen-Anderson、Richard Gilardi

  DOI：10.1002/hlca.19820650804

  日期：1982.12.15

  morphinanone agonists differently substituted at C(3), C(4), C(5) and C (14) and antagonists of the 4-hydroxy and 3, 4-dimethoxy series were prepared by conventional chemistry. It was demonstrated that the oxygenation pattern in the bay-area, encompassing C(3) and C(4), is important. Alkylation at C(5) or hydroxylation at C(14) lowered the potency of the compounds. The most potent agonist was found to

  通过常规化学方法制备了几种在C（3），C（4），C（5）和C（14）处不同取代的吗啡酮激动剂以及4-羟基和3,4-二甲氧基系列的拮抗剂。事实证明，海湾区域的氧化模式非常重要，包括C（3）和C（4）。C（5）处的烷基化或C（14）处的羟基化降低了化合物的效力。发现最有效的激动剂是N-苯乙基取代的酮27，其在热板测定中的效力是吗啡的六倍。3，4-亚甲基二氧基取代的酮9的效力比其3，4-二甲氧基同类物低约20倍。X射线分析9 且有代表性的激动剂表明，海湾地区的立体化学特征相似，因此不能用来解释这种差异。
• Schmidhammer; Smith; Dalkner, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 2, p. 101 - 102
  作者：Schmidhammer、Smith、Dalkner、Erlach、Heuberger、Rollinger

  DOI：——

  日期：——