methyl t-7a-methyl-1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate | 26357-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl t-7a-methyl-1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 7aβ-methyl-1,5-dioxo-2,3,3aα,4,5,6,7,7a-octahydro-1H-indene-4α-carboxylate；methyl (3aS,4S,7aS)-7a-methyl-1,5-dioxo-2,3,3a,4,6,7-hexahydroindene-4-carboxylate
• CAS: 26357-25-5；40996-90-5；127728-66-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: GUXSRJXCIKVXOU-JWYUURKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl t-7a-methyl-1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate 在 甲烷磺酸 、 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 17,17-ethylenedioxy-3-methoxy-6-oxa-8α-estra-1,3,5(10)-trien-7-one
  参考文献：
  名称：

  Collins, David J.; Jhingran, Akhil G.; Rutschmann, Suzanne B., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1769 - 1784

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-4-pentenoate 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 methyl t-7a-methyl-1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The structure and function of oestrogens. III. 3,17β-Dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one and related steroidal coumarins

  摘要：

  间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 t-7a-甲基-1,5-二氧代-r-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚满-c-4-羧酸乙酯（10b）的 Pemann 缩合反应 (10b) 得到 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a)，或 或相应的 3-甲氧基化合物 (3b)。还原 用硼氢化钠还原 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a) 硼氢化钠还原出 3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7-酮 (11)。 (11).对化合物 (3a) 和 (11) 进行了雌激素活性测试。

  DOI：

  10.1071/ch9820799

文献信息

• Synthetic studies on (+)-wortmannin. An asymmetric construction of an allylic quaternary carbon center by a Heck reaction
  作者：Shinobu Honzawa、Takashi Mizutani、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02298-9

  日期：1999.1

  Treatment of (±)-4 with Pd(OAc)2, DPPP, TBAB and K2CO3 in toluene gave 16β in a highly stereoselective manner (17:1, 90%). Moreover, reaction of (±)-4 with Pd(OAc)2, (R)-Tol-BINAP and K2CO3 in toluene afforded 16β in 96% ee and in 20% yield.

  在甲苯中用Pd（OAc）2，DPPP，TBAB和K 2 CO 3处理（±）-4时，立体选择性高（16：1，90 ％），得到16β。而且，（±）-4与Pd（OAc）2，（R）-Tol-BINAP和K 2 CO 3在甲苯中的反应以96％ee和20％产率得到16β。
• COLLINS, DAVID J.;JHINGRAN, AKHIL G.;RUTSCHMANN, SUZANNE B., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N0, C. 1769-1784
  作者：COLLINS, DAVID J.、JHINGRAN, AKHIL G.、RUTSCHMANN, SUZANNE B.

  DOI：——

  日期：——
• The structure and function of oestrogens. III. 3,17β-Dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one and related steroidal coumarins
  作者：AS Caselli、DJ Collins、GM Stone

  DOI：10.1071/ch9820799

  日期：——

  A Pechmann condensation of resorcinol, or resorcinol monomethyl ether with ethyl t-7a-methyl- 1,5-dioxo-r-3a,4,5,6,7,7a-hexahydroindan-c-4-carboxylate (10b) gave 3-hydroxy-6-oxaoestra- 1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione (3a), or the corresponding 3-methoxy compound (3b), respectively. Reduction of 3-hydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraene-7,17-dione (3a) with sodium borohydride gave 3,17β-dihydroxy-6-oxaoestra-1,3,5(10),8(9)-tetraen-7-one (11). Compounds (3a) and (11) were tested for oestrogenic activity.

  间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 间苯二酚或间苯二酚单甲醚与 t-7a-甲基-1,5-二氧代-r-3a,4,5,6,7,7a-六氢茚满-c-4-羧酸乙酯（10b）的 Pemann 缩合反应 (10b) 得到 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a)，或 或相应的 3-甲氧基化合物 (3b)。还原 用硼氢化钠还原 3-羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7,17-二酮 (3a) 硼氢化钠还原出 3,17β-二羟基-6-氧代雌甾-1,3,5(10),8(9)-四烯-7-酮 (11)。 (11).对化合物 (3a) 和 (11) 进行了雌激素活性测试。
• Collins, David J.; Jhingran, Akhil G.; Rutschmann, Suzanne B., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 10, p. 1769 - 1784
  作者：Collins, David J.、Jhingran, Akhil G.、Rutschmann, Suzanne B.

  DOI：——

  日期：——