(-)-benzyloxy-1 isopropenyl-6 decadiene-3,9 carbaldehyde-3 (3E,6R) | 125318-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-benzyloxy-1 isopropenyl-6 decadiene-3,9 carbaldehyde-3 (3E,6R)
• 英文别名: (2E,5R)-2-(2-phenylmethoxyethyl)-5-prop-1-en-2-ylnona-2,8-dienal
• CAS: 125318-11-8
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: JMEIKLGMHZOMAG-PRWBYUBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-benzyloxy-1 isopropenyl-6 decadiene-3,9 carbaldehyde-3 (3E,6R) 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (3Z,6R)-3-methyl-6-(prop-1’-en-2’-yl)-dec-9-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“加利福尼亚红鳞片”的性信息素组分：异丙烯-6-甲基-3-癸烯-3,9-乙酸酯 （3Z，6R）

  摘要：

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80068-5
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-1-丁醇 在 草酰氯 、 仲丁基锂 、 吡啶盐酸盐 、 草酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (-)-benzyloxy-1 isopropenyl-6 decadiene-3,9 carbaldehyde-3 (3E,6R)
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成“加利福尼亚红鳞片”的性信息素组分：异丙烯-6-甲基-3-癸烯-3,9-乙酸酯 （3Z，6R）

  摘要：

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80068-5

文献信息

• BAUDOUY, RENE;PRINCE, PHILIPPE, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 2067-2074
  作者：BAUDOUY, RENE、PRINCE, PHILIPPE

  DOI：——

  日期：——
• Synthese stereoselective d'une composante de la pheromone sexuelle de “l'ecaille rouge de californie”: l'acetate d'isopropenyl-6 methyl-3 decadiene-3,9 yle (3Z,6R)
  作者：René Baudouy、Philippe Prince

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80068-5

  日期：1989.1

  L'élaboration stéréospécifique de la double liaison trisubstituée de l'acétate 1 est réalisée par condensation d'une aldimine ∝silylée sur l'aldéhyde 5 issue de l'ozonolyse régiosélective du (+)-limonène.

  乙酸盐 1 的三取代双键的立体特异性制备是通过 （+） -柠檬烯的区域选择性臭氧分解在醛 5 上缩合醛 5 的二胺∝硅烷化）来实现的。