(3aR,6aS)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol | 579505-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6aS)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
• 英文别名: (3aR,6aS)-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-4,6a-dihydrocyclopenta[d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 579505-76-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₄Si
• 分子量: 424.612
• InChiKey: FRQKFCHBNRJJIK-UALOAUQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aS)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (3aS,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 sodium periodate 、 水 、 碘 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (3aR,6aS)-3a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM

  摘要：

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01132-8