(3aS,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one | 54202-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one
• 英文别名: (3aS,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 54202-23-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: KALIKEHHRJGSRJ-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one 在 Amberlyst-15 resin 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到环戊烯霉素 I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)/(−) pentenomycins via Me2AlCl induced cascade reaction

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of (+) pentenomycin and (-) pentenomycin from D-ribose and D-mannose, respectively, is described using Tebbe olefination of lactones 9 and 7 followed by Me2AlCl induced disfavoured 5-(enol-endo)-exo-trig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.092
• 作为产物：
  描述：

  ((3aS,6R,6aR)-6-isopropoxy-2,2-dimethyl-4-methylenetetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-3a-yl)methanol 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以70%的产率得到(3aS,6aS)-3a-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4(6aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)/(−) pentenomycins via Me2AlCl induced cascade reaction

  摘要：

  An efficient approach for the synthesis of (+) pentenomycin and (-) pentenomycin from D-ribose and D-mannose, respectively, is described using Tebbe olefination of lactones 9 and 7 followed by Me2AlCl induced disfavoured 5-(enol-endo)-exo-trig cyclization. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.092

文献信息

• A new total synthesis of pentenomycin
  作者：John K Gallos、Katerina C Damianou、Constantinos C Dellios

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01099-1

  日期：2001.8

  A new total synthesis of enantiomerically pure pentenomycin has been achieved by the intramolecular nitrone cycloaddition of the proper γ-unsaturated aldehyde, easily accessible from l-arabinose, followed by reductive NO bond cleavage and further oxidative deamination of the resulting aminocyclopentitol.

  对映体纯戊戊霉素的新的全合成方法是通过分子内的硝酮环加适当的γ-不饱和醛（可从L-阿拉伯糖轻松获得），然后进行还原性N bondO键裂解和进一步的氨基环戊醇氧化脱氨基反应。
• Stereoselective synthesis of (−)- and (+)-pentenomycins using RCM
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01132-8

  日期：2003.6

  An efficient synthesis of enantiopure (-)- and (+)-pentenomycins are described by reductive iodo elimination and ring-closing metathesis (RCM), as the key steps. The first synthesis of the unnatural (+)-isomer is described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.