benzyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionate | 441742-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
• 英文别名: Benzyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanoate
• CAS: 441742-49-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: LPYKNJLPAXEMNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionate 在 dirhodium tetraacetate 、 palladium hydroxide - carbon 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 四溴化碳 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 4-(bromomethyl)-5-(p-methoxyphenyl)-1,3-dioxol-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A general synthesis of dioxolenone prodrug moieties

  摘要：

  A general method for the synthesis of dioxolenone prodrug moieties from appropriately substituted beta-ketoesters is described. This novel and versatile sequence allows for the synthesis of alkyl- or aryl-substituted dioxolenone alcohols 8 or bromides 9. Coupling of the bromides 9 to prepare bis-dioxolenone phosphonate prodrug esters is also presented. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02386-3
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 rhizopus niveus lipase 、 Pseudomonas sp. lipoprotein lipase 、 Candida antarctica lipase B immobilized on acrylic resin 、 Carica papaya protease 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到benzyl 3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropionate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯合成中的酶促协同作用

  摘要：

  由市售酶的组合催化的醇与乙酰乙酸乙酯和叔丁酯的反应被证明是制备一系列乙酰乙酸衍生物的方便方法。系统研究证明，两种或多种酶的组合提高了反应的产率。将所选的酶混合物用于各种 β-酮酯的酶促酯交换，分别在 24 和 48 小时内以高达 96% 的优异产率和定量提供了相应的产品。该方法简单温和，可用于从伯醇和仲醇制备乙酰乙酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500676