Methyl 8-tert-butoxycarbonyl-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-endo-15-hydroxy-exo-2-methoxy-9-oxotetracyclo<11.2.1.0^4,10.0^7,12>hexadec-7-ene-12-carboxylate | 141816-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 8-tert-butoxycarbonyl-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-endo-15-hydroxy-exo-2-methoxy-9-oxotetracyclo<11.2.1.0^4,10.0^7,12>hexadec-7-ene-12-carboxylate
• 英文别名: 6-O'-tert-butyl 2-O'-methyl (1'R,2'R,10'S,12'R,13'R,14'S,15'S,16'R)-15'-hydroxy-13'-methoxy-5'-oxospiro[1,3-dioxolane-2,9'-11-oxapentacyclo[12.2.1.02,7.010,12.010,16]heptadec-6-ene]-2',6'-dicarboxylate
• CAS: 141816-54-8
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₀
• 分子量: 506.55
• InChiKey: GCAYXTKGNKHMHN-DIICAYLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl endo-11-acetoxy-5,5-ethylenedioxy-2-oxotricyclo<7.2.1.0^4,10>dodeca-3,7-diene-8-carboxylate 在 palladium on activated charcoal calcium sulfate 、 sodium tetrahydroborate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium methylate 、 三氟乙酸吡啶 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 87.25h， 生成 Methyl 8-tert-butoxycarbonyl-exo-3,4-epoxy-5,5-ethylenedioxy-endo-15-hydroxy-exo-2-methoxy-9-oxotetracyclo<11.2.1.0^4,10.0^7,12>hexadec-7-ene-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of C19-diterpene alkaloids: Construction of a functionalized ABCD-ring system

  摘要：

  Starting from tricyclic intermediate 2 representing the BCD-skeleton of diterpene alkaloids, the functionalization of ring D and the stereospecific construction of ring A resulting in the formation of an ABCD ring system (14) of acomonine type diterpene alkaloids is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88535-5